Název: Deriváty uhlovodíků – karbonylové sloučeniny Autor: Mgr. Štěpán Mička Název školy: Gymnázium Jana Nerudy, škola hl. města Prahy Předmět, mezipředmětové vztahy: chemie, fyzika Ročník: 4. Tématický celek: Organická chemie Stručná anotace: pracovní list je koncipován jako podklad pro laboratorní práci. Ţáci pracují ve skupinách po třech aţ čtyřech. Časová dotace: Práce je velmi jednoduchá, koncipovaná na jednu vyučovací hodinu.
Tento výukový materiál byl vytvořen v rámci projektu Přírodní vědy prakticky a v souvislostech ‒ inovace výuky přírodovědných předmětů na Gymnáziu Jana Nerudy (číslo projektu CZ.2.17/3.1.00/36047) financovaného z Operačního programu Praha - Adaptabilita.
Pomůcky (seznam potřebného materiálu) Viz pracovní list
Teorie Viz pracovní list
Postup práce Postup práce je nenáročný. Učitel musí dbát na dodrţování základních pravidel bezpečné práce v chemické laboratoři.
Výsledky Pracovní list má za úkol seznámit ţáky se základními vlastnostmi karbonylových sloučenin a to především oxidací těchto derivátů. Aldehydy lze na rozdíl od ketonů snadno oxidovat. Je to dáno tím, ţe aldehydy mají na karbonylovém atomu uhlíku atom vodíku. Vazba C-H se snadno přeměňuje na vazbu C-OH. Aldehydy se tak oxidují na příslušné karboxylové kyseliny se stejným počtem uhlíků. Ketony, které mají atom vodíku nahrazen např. uhlovodíkovým zbytkem, se oxidují za daleko náročnějších podmínek a dochází při tom k štěpení vazeb mezi uhlíky.
RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 3OH- →
RCOO- + 2Ag + 4NH3 +2H2O
RCHO + 2Cu2+ + 5OH- → RCOO- + Cu2O + 3H2O
Další aplikace, možnosti, rozšíření, zajímavosti, … Záleţí na učiteli, jakým způsobem pracovní list uchopí. Učitel můţe ţákům sdělit důkazové reakce před laboratorní prací (ţáci budou vědět, co mají pozorovat), nebo je můţe uvést aţ na konci práce (ţáci budou usuzovat ze skutečných pozorování). Stejně tak můţe ţáky nechat najít potřebné informace na internetu nebo v odborné literatuře. Zdroje: PACÁK, J.: Jak porozumět organické chemii. 3. vydání, Praha: Karolinum, 2010.
Pracovní list pro žáka
Karbonylové sloučeniny Laboratorní práce číslo:……….
Jméno…………………………… Třída……… Datum………
Teorie Pro karbonylové sloučeniny je charakteristická dvouvazná karbonylová skupina C=O, k níţ jsou připojeny vodíkové atomy nebo uhlovodíkové zbytky. Pokud je na tuto skupinu vázán alespoň jeden vodíkový atom, jedná se o aldehyd. Má-li skupina navázány pouze uhlovodíkové zbytky, jedná se o keton. Aldehydy lze na rozdíl od ketonů snadno oxidovat. Je to dáno tím, ţe aldehydy mají na karbonylovém atomu uhlíku atom vodíku. Vazba C-H se snadno přeměňuje na vazbu C-OH. Aldehydy se tak oxidují na příslušné karboxylové kyseliny se stejným počtem uhlíků. Ketony, které mají atom vodíku nahrazen např. uhlovodíkovým zbytkem, se oxidují za daleko náročnějších podmínek a dochází při tom k štěpení vazeb mezi uhlíky. Rozdíl v citlivosti k oxidaci aldehydů a ketonů je základem několika testů na přítomnost aldehydové skupiny. Vyuţívá s k tomu slabých oxidačních činidel: Tollensova činidla (amoniakální roztok stříbrných iontů) Fehlingovo činidlo (směs roztoků vinanu sodno-draselného v roztoku hydroxidu sodného a roztoku síranu měďnatého, uchovávaných odděleně a smíšených těsně před pouţitím) K důkazu přítomnosti aldehydové skupiny lze dále vyuţít např. Schiffovo činidlo (roztok červeného barviva fuchsinu, odbarveného oxidem siřičitým – kyselina fuchsinsiřičitá). K důkazu např. methylketonů lze vyuţít jejich reakce s jodem v alkalickém prostředí za vzniku ţlutého ve vodě nerozpustného jodoformu – jodoformový test.
Úkol Na základě důkazových reakcí ověřte přítomnost aldehydové či ketonové skupiny ve vzorku. Chemikálie Roztoky formaldehydu, acetaldehydu a acetonu, Fehlingův roztok (I, II), Tollensovo činidlo (připravený čerstvý před pokusem), Schiffovo činidlo, 10% NaOH, Lugolův roztok (roztok I2 v KI) Pomůcky Zkumavky, kádinky, stojan na zkumavky, kapátko
Postup práce: 1. Ve zkumavkách proveďte reakce roztoků aldehydů a acetonu (2mL) se Schiffovým činidlem a objemu 1mL. Zapište pozorované změny. 2. Ve zkumavkách proveďte reakce roztoků aldehydů a acetonu (2mL) se Fehlingovým činidlem a objemu 2mL, které připravíte slitím stejných objemů Fehlingova činidla I aII. Zkumavky upevněte do drţáků a následně zahřívejte. Zapište pozorované změny. 3. Ve zkumavkách proveďte reakce roztoků aldehydů a acetonu (2mL) s Tollensovým činidlem a objemu 2mL. Zkumavky upevněte do drţáků a následně zahřívejte. Zapište pozorované změny. 4. Do zkumavky nalijte 5mL vody a přidejte 0,5mL acetonu. Přidejte 1mL 10% roztoku NaOH. Poté přidávejte po kapkách Lugolův roztok dokud se odbarvuje. Poté zkumavku ponořte do horké vody (cca 60°C). Zapište pozorované změny.
Úkol : Popište svá pozorování do jednotlivých bodů pracovního postupu. Doplňte tabulku s přehledem výsledků vašeho pozorování, kde uvedete sledované změny v reakční směsi. Do závěru odvoďte, na jakém principu fungují pozitivní reakce jednotlivých činidel (moţné pouţít externí zdroje informací).
Pracovní postup:
Pozorování :
činidla
Schiffovo činidlo Fehlingovo činidlo Tollensovo činidlo
Závěr:
formaldehyd
acetaldehyd
aceton
