Konstitúció, izoméria, konfiguráció, konformáció
• Konstitúció: A molekula színezett gráffal leírható szerkezete • De: a konstitúciós képlet kifejezhet egyéb információt is: • cisz-transz izomériát (Z - zusammen, E – entgegen) • abszolút konfigurációt • Konfiguráció: Központi atom körüli négy ligandum elhelyezkedése, sztereoizoméria (R, S) • Tautoméria: Speciális konstitúciós izoméria, protonok helyzete • Konformáció: Adott konstitúció és konfiguráció mellett az atomok tényleges térbeli elhelyezkedéséből adódó szerkezeti különbségek
2003. március 7.
ELTE Szerves Kémiai Tanszék
1
Konstitúciós izoméria C6H14 összegképletű konstitúciós izomerek:
2,2-Dimethyl-butane
2,3-Dimethyl-butane
2-Methyl-pentane
3-Methyl-pentane
Hexane
C6H12 összegképletű konstitúciós izomerek:
Cyclohexane
3,3-Dimethyl-but-1-ene 2,3-Dimethyl-but-1-ene
3-Methyl-pent-1-ene
2003. március 7.
3-Methyl-pent-2-ene
2-Ethyl-but-1-ene
2,3-Dimethyl-but-2-ene
4-Methyl-pent-1-ene
Hex-1-ene
ELTE Szerves Kémiai Tanszék
4-Methyl-pent-2-ene
Hex-2-ene
2-Methyl-pent-2-ene
Hex-3-ene
2
Nevezéktan Forrás: Szabó Dénes - Alkánok ALKÁNOK Ho mo ló g s o r C n H2n+2 Alapne ve k
2003. március 7.
me tá n e tá n propá n butá n pe ntá n he xá n he ptá n oktá n noná n de ká n
CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 (CH2 )2 CH3 CH3 (CH2 )3 CH3 CH3 (CH2 )4 CH3 CH3 (CH2 )5 CH3 CH3 (CH2 )6 CH3 CH3 (CH2 )7 CH3 CH3 (CH2 )8 CH3
ELTE Szerves Kémiai Tanszék
3
Nevezéktan Csoportnevek, rendűség Cs o po rtne ve k
a lká n
a lkil
CH4
CH3
me tá n
me til
CH3 CH3
CH3 CH2
e tá n
e til
A s zé nato mo k re ndûs é g e H3 C CH3
s ze kunde r
H3 C C CH CH2 CH3 H3 C
2003. március 7.
prime r
te rcie r ELTE Szerves Kémiai Tanszék
4
Nevezéktan Csoportnevek
CH3 CH2 CH2 propil CH3 CH2 CH2 CH2 butil
CH3 CHCH2
CH3 CHCH3 izopropil
CH3 CH2 CHCH3 s ze k-butil
CH3 CCH3
CH3 izobutil
2003. március 7.
CH3 te rc-butil
ELTE Szerves Kémiai Tanszék
5
Nevezéktan Példák ELNEVEZÉS 7
6
4
5
3
CH3 CH2 CH2 CH2 CHCH3 3-me tilhe ptá n
2 CH
2
1
1
2
3
4
CH3
5
6
CH3 CHCH2 CHCH2 CH3 CH3
4-e til-2-me tilhe xá n
CH2 CH3
5
CH3
CH CH2 CH CH CH3 CH3 CH3 CH3
2003. március 7.
4
1
6
3
2
2,3,5-trime tilhe xá n
ELTE Szerves Kémiai Tanszék
6
Nevezéktan Szótár
H
H
H
H H H H
H H
H H
metán, metilMethane
H
H
H
H H
etán, etilEthane
H H
propán, propil-, izopropilPropane
izopentán izopentil2-metil-bután 2-Methyl-butane
neopentán neopentil2,2-dimetil-propán 2,2-Dimethyl-propane
neohexán neohexil2,2-dimetil-bután 2,2-Dimethyl-butane
2,3-dimetil-bután 2,3-Dimethyl-butane
2003. március 7.
izobután, izobutil-, tercier-butil2-metil-propán Isobutane
izohexán izohexil2-metil-pentán 2-Methyl-pentane
3-metil-pentán 3-Methyl-pentane
ELTE Szerves Kémiai Tanszék
bután, butilszekunder-butilButane
pentán pentilPentane
hexán hexilHexane
7
Optikai izoméria A királis térszerkezet egyik forrása
CH3 CH3 CH2*CHCH2 CH2 CH3
Me Et *C H
3-me tilhe xá n
Et C
Pr
kira litá s ce ntrum, a s zimme tria ce ntrum
Et
H
Pr
Pr
Me Me
C H
e na ntiome re k, optika i izome re k
Az optikai izoméria detektálása polariméterrel:
pola rizá tor elforgatás iránya: (+), (-); 2003. március 7.
minta
a na lizá tor
elforgatás mértéke: α
ELTE Szerves Kémiai Tanszék
8
Kiralitáscentrum abszolút konfigurációja Elnevezés a szubsztituensek sorbarendezésével 2 Et C 4
2
Et
H
1 Pr
1 Pr
Me 3
Me 3
Et 2 C 4 H
1 Pr
1 Pr
C H 4
C H 4
Me
(S )-3-me tilhe xá n
3
3
Me
Et
2
(R)-3-me tilhe xá n
A sorbarendezés a Cahn-Ingold-Prelog (CIP) szabály alapján történik 2003. március 7.
ELTE Szerves Kémiai Tanszék
9
Érdekesség: konfigurációfüggő kiralitáscentrum H CH3 (R)
H CH3
(S)
(S)
(r)
H3CH2C
H3C H
CH2CH3
H3C H
(R)
H3CH2C
(s)
CH2CH3 H3C H
H CH3
H3C H
(S)
(S)
CH2CH3
H3CH2C
H3C H
2003. március 7.
(S)
H3CH2C
H CH3
(R)
H CH3
(S)
CH2CH3
H CH3
CH2CH3
H3C H
H CH3 H3C H
H3CH2C
(R)
(r)
H3CH2C
H CH3
(R)
H3C H
H3C H
(s)
(R)
CH2CH3
H CH3
ELTE Szerves Kémiai Tanszék
10
Cisz-transz (Z-E) izoméria cisz = mellett; transz = szemben; zusammen (Z) = együtt; entgegen (E) = szemben R
H
1
H
R'
2
R
R'
1
H
H
2
transz (E):
cisz (Z):
2'
H3CH2C
1'
CH2CH3
H3C
CH2CH2CH3
1'
H3CH2C
CH2CH2CH3
2'
H3C
CH2CH3
A szubsztituens sorrend a Cahn-Ingold-Prelog:konvenció alapján dönthető el.
Egyéb példák a cisz-transz izomériára: transz:
cisz: 2003. március 7.
ELTE Szerves Kémiai Tanszék
11
A Cahn-Ingold-Prelog (CIP) szabály a szubsztituensek rangsorolására 1. 2. 3. H
A rangosabb csoport kapja a kisebb sorszámot. A nagyobb sorszámú (magtöltésű) atom a rangosabb: Pl.: Br > Cl > F > O > N > C > H Azonosság esetén továbblépünk a kötések mentén (szférák), rang szerinti sorrendben, amíg különbséget nem találunk.
>H
H C OH
H
H
C
H3C C
4.
CH3
CH3
2. szféra: O > C
>H
H
H H
C
HO C C
CH2CH3
> H3C
H CH3
2. szféra: C > H
H H
H
C C
H3C O C
H CH3
> H3C
3. szféra: C > H
A többszörös kötéseket megsokszorozva vesszük figyelembe: H C O 2003. március 7.
H o
HC
C O
C
c ELTE Szerves Kémiai Tanszék
H
c
c
C
C
c
c
C C H OH
CH3
3. szféra: O > C
H H
12
