KATEGORI TEORI SELEKSI TINGKAT PROVINSI OSN PERTAMINA 2014
BIDANG KIMIA
PETUNJUK PENGERJAAN
1. Tuliskan secara lengkap identitas Anda di Lembar Jawab Komputer (LJK): Nama Lengkap, Nomor Ujian, dan Data lainnya. 2. Ujian seleksi tingkat propinsi kategori teori terdiri dari 40 soal pilihan ganda. 3. Penilaian setiap nomor soal: a. Jawaban yang benar mendapatkan nilai 4 (plus empat), b. Jawaban yang salah mendapatkaan nilai -1 (minus satu), c. Tidak menjawab soal mendapatkan nilai 0 (nol). 4. Waktu ujian adalah 120 menit. 5. Gunakan pensil 2B untuk mengisi jawaban pada lembar LJK. 6. Semua jawaban harus ditulis di lembar LJK yang tersedia. 7. Peserta boleh bekerja bila sudah ada tanda “mulai” dari Pengawas. 8. Peserta harus segera berhenti bekerja bila ada tanda “berhenti” dari Pengawas. 9. Peserta tidak diperkenankan meninggalkan ruang ujian sebelum waktu ujian berakhir. 10. Letakkan lembar jawaban di atas meja dan segera meninggalkan ruangan. 11. Tidak diperkenankan menggunakan kalkulator.
Pilihlah jawaban yang tepat dari soal berikut ! 1. Muatan inti efektif pada satu elektron dari orbital 3d dan 4s dari atom Mn menurut aturan Slater berturur-turut adalah? A. 2,60 dan 5,35 B. 5,60 dan 2,40 C. 5,40 dan 2,60 D. 4,70 dan 4,30 E. 4,30 dan 5,20 2. Warna senyawa kompleks bervariasi dan sangat bergantung kepada jenis ligand dan jenis logam. Jika Logam Cr3+ membentuk senyawa kompleks dengan ligand amonia, air, sianida dan flourida dan warna yang ditimbulkan dari senyawa tersebut adalah merah, hijau, kuning dan biru. Maka urutan warna dan senyawa Cr-ligand (ammonia, air, sianida dan flourida) berturut-turut yang sesuai adalah: A. Hijau, kuning, biru, merah B. Merah, biru, kuning, hijau C. Hijau, merah, kuning, biru D. Merah kuning, hijau, biru E. Kuning, hijau, biru, merah 3. Di alam silikon terdapat tiga isotop yaitu 28Si, 29Si dan 30Si sedangkan klorida berada dalam dua isotop yaitu 35Cl dan 37Cl. Berapakah signal yang didapat dari fragment SiCl2+ jika diukur menggunakan spektrometer massa: A. 5 B. 6 C. 7 D. 8 E. 9
OSN Pertamina 2014
Hal : 1/19
4. Senyawa anion kompleks platinat [PtCl2Br4]2- dan [PtCl3Br3]2memiliki beberapa isomer. Pasangan isomer yang mungkin beserta simmetri poin grup nya yang sesuai adalah A. Cis-[PtCl2Br4]2- dan D2h B. Trans-[PtCl2Br4]2- dan C4v C. Fac-[PtCl3Br3]2- dan C3h D. Mer-[PtCl3Br3]2- dan C2v E. Fac-[PtCl3Br3]2- dan D3h 5. Pertimbangkan mekanisme reaksi berikut ini 3+ NH 3 H 3N
NH 3 Co
H3N
L
[Fe(CN)5(OH2)]3-
[Fe(CN)5(L)] 2[Co(NH3) 5(OH2)] 2+
NH 3
Dengan ligand L sebagai ligand netral dan berperan sebagai ligand jembatan pada keadaan transisinya. Jenis reaksi anorganik diatas merupakan mekanisme reaksi: A. Substitusi Asosiatif B. Substitusi dissosiatif C. Interchange D. Elektron transfer Innersphere mechanism E. Elektron transfer outersphere mechanism 6. Senyawa boron trihalida BX3 sebagai asam lewis akan mudah bereaksi dengan basa lewis seperti amoniak. Derajat keasaman senyawa boron trihalida berbeda. Urutan yang benar dari derajat keasaman trihalida yang benar beserta alasannya adalah
OSN Pertamina 2014
Hal : 2/19
A. BF3 > BCl3 > BBr3 tingginya keelektronegatifan atom F menurunkan kerapatan elektron pada B sehingga meningkatkan keasaman Lewis B. BF3 > BCl3 > BBr3 adanya interaksi pi sistem antara B (sp2) dan pi pada X. Semakin besar keelektronegatifan atom X meningkatkan interaksi pi tersebut dan meningkatkan keasaman Lewis C. BBr3 > BCl3 > BF3 interaksi pi sistem antara B (sp2) dan pi pada X. Semakin besar keelektronegatifan atom X meningkatkan interaksi pi tesebut sehingga menurunkan kemampuan asam Lewisnya. D. BBr3 > BCl3 > BF3 menurunnya keelektronegatifan atom X meningkatkan kerapatan elektron atom B dan meningkatkan keasaman Lewis E. BF3 > BCl3 > BBr3 meningkatnya ukuran atom X pada BX3 akan meningkatkan hambatan sterik untuk berinteraksi dengan basa Lewis, sehingga menurunkan keasamannya. 7. Berdasarkan model orbital molekular, tentukan jumlah elektron tak berpasangan dan order ikatan dari ion superoksida, N2-. A. B. C. D. E.
Elektron tak berpasangan 1 1 1 2 2
Order ikatan 0,5 1,5 2,5 1 2
8. Kestabilan senyawa kompleks dan organologam transisi umumnya dinyatakan dengan kaidah aturan 18 elektron. Manakah senyawa organologam berikut ini yang memiliki atom pusat logam dengan jumlah elektron tidak 18.
OSN Pertamina 2014
Hal : 3/19
CO
O C
OC
OC
CO
Mn
OC
Fe
OC
A. OC OC
CO CO Mn
CO
Fe CO
C O
OC
CO
O C
CO
B. CO CO Mn
CO OC CO
C.
CO
Mn CO
OC OC
D.
Ni
E. 9. Dalam menjelaskan diagram energi suatu atom dengan sistem multi elektron, harus dipertimbangkan adanya tolakan antara elektron dalam satu orbital. Keadaan eletronik suatu atom diwakili dengan Term Symbol. Term symbol pada keadaan dasar untuk atom Cr2+ adalah A. 2D B. 3F C. 3P D. 5D E. 5S 10. Pada teknik pemisahan dengan ekstraksi, KD merupakan koefisien distribusi yang nilainya merupakan rasio konsentrasi zat di fasa organik dengan konsentrasinya di fasa aqua. Jika suatu memiliki massa awal M diekstraksi, dan massa yang ekstrak ke fasa organik adalah m, maka fraksi zat (forg) yang terdistribusi ke dalam fasa organik dapat dinyatakan sebagai OSN Pertamina 2014
Hal : 4/19
1 KD KD KD 1 KD
A. forg
B. forg
D. forg
E. forg
KD 1 KD 1 1 KD
C. forg
1 KD
11. Perhatikan spektra IR dari beberapa senyawa di bawah ini
1
2
OSN Pertamina 2014
Hal : 5/19
3
4
5
Urutan senyawa organik yang benar sesuai dengan urutan spektrum adalah
OSN Pertamina 2014
Hal : 6/19
O
A.
H3C
;
OH
CH3
H2C
;
O H3C
OH O
CH3
H3C
;
CH3
CH3
H3C
;
CH
O
B.
H3C
H3C
;
OH
CH
;
O H3C
OH O
CH3
H3C
;
CH3
CH3
;
CH3
H2C
OH
O
H3C
C.
CH3
;
O
CH3
CH3
H2C
;
H3C
OH
O H3C
;
;
CH3
H3C
CH
OH
D.
O
H3C CH3
;
CH3
H2C
;
H3C
OH
;
O H3C O
CH3
;
CH3
H3C
CH
OH
E.
O
H3C CH3
;
H3C
CH
;
H3C
OH
;
O H3C O CH3
OSN Pertamina 2014
CH3
;
H2C
CH3
Hal : 7/19
12. Asam triprotik H3A memiliki Ka1 = 1,0 ×10-2, Ka2=1,0 ×10-6 dan Ka3 = 1,0 ×10-10. Pada kisaran pH berapakah spesi HA- dominan? A. 1 dan 3 B. 3 dan 5 C. 5 dan 7 D. 7 dan 9 E. 9 dan 11 13. Uji-uji berikut dilakukan untuk mengidentifikasi kation-anion dalam suatu sampel larutan. Larutan tersebut dibagi menjadi tiga bagian dan dilakukan uji sebagai berikut: Uji (1) Penambahan H2SO4 pekat dan larutan Fe(II)
Pengamatan Terbentuk cincin coklat
(2) Penambahan larutan BaCl2
Terbentuk endapan putih
(3) Penambahan NaOH(aq) ke Dihasilkan gas yang mengubah dalam bagian ke tiga warna kertas lakmus merah sambil dihangatkan menjadi biru Kemungkinan yang benar sampel tersebut mengandung kationkation: A. Mg2+, NH4+dan ClB. NH4+, CO32- dan NO3C. Fe2+, NH4+, dan NO3D. NH4+, NO3- dan SO42E. NH4+, Cl- dan SO4214. Seorang mahasiswa diminta membuat 1,0 L larutan buffer pH 9,60 dari larutan 0,30 M Na2CO3 dan 0,20 M HCl. Komposisi yang tepat untuk menghasilkan larutan buffer pH tersebut adalah (Ka1 dan Ka2 asam H2CO3 adalah 4,45×10-7 dan 4,69×10-11). OSN Pertamina 2014
Hal : 8/19
A. B. C. D. E.
Vol. 0,30 M Na2CO3/mL 500 350 556 358 442
Vol. 0,20 M HCl / mL 500 650 444 642 558
15. Manakah yang akan berfungsi sebagai katoda bila dipasangkan dengan elektroda standar hidrogen dalan suatu sel galvani? A. Ni/Ni2+ (0,0943 M) Eo = -0,250 V B. Ag/AgI (jenuh), KI (0,092 M) Eo = -0,151 V C. Pt,O2 (780 mmHg)/HCl (1,5 x 10-4 M) Eo =+ 1,229 V D. Ag/Ag(S2O3)23- (0,00753 M), Na2S2O3 (0,1439 M) Eo = + 0,017 V E. Zn/Zn2+(1,5 M) Eo = -0,763 V 16. Manakah dari pilihan di bawah ini yang termasuk ke dalam kesalahan acak (random error ) pada pengukuran analitis? A. Reaksi kolorimetrik tidak sempurna sebelum pengukuran absorbansi produk dilakukan B. Kesalahan matematis pada perhitungan konsentrasi suatu zat yang diukur C. Kesalahan alat timbangan yang konstan sebesar 0,100 gram D. Larutan blanko yang digunakan untuk mengukur respon latar (background) terkontaminasi dengan zat yang akan diukur (analit) E. Pipet yang selalu digunakan dengan cara yang tidak sama setiap kali penggunaannya 17. Reaksi di bawah ini
C2H3OH(aq) + CN-(aq) HCN(g) + C2H3O-(aq)
memiliki harga konstanta kesetimbangan (K) sebesar 3,7×104. Manakah dari pernyataan berikut yang dapat disimpulkan dari informasi di atas OSN Pertamina 2014
Hal : 9/19
A. B. C. D. E.
CN- merupakan basa yang lebih kuat dibandingkan C2H3OHCN merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan C2H3OH pH dari larutan ekimolar C2H3OH dan CN- sebesar 7 C2H3OH merupakan basa konjugasi dari C2H3OHarga K meningkat bila temperatur reaksi ditingkatkan
18. Perhatikan senyawa berikut
Berapa banyak signal 13C NMR dari masing-masing keempat senyawa tersebut
A. B. C. D. E.
Jumlah signal 13C NMR dari Senyawa a b c d 5 4 7 4 5 7 7 3 5 4 6 5 5 4 7 3 5 7 7 4
19. Bila diketahui energi bebas Gibbs molar standar pembentukan gas amonia pada suhu 25oC adalah 16,44 kJ/mol. Tentukanlah nilai tetapan kesetimbangan untuk reaksi pembentukan 34 g NH 3(g) dari unsur-unsurnya pada suhu tersebut. A. 1,31 × 10-3 B. 1,72 × 10-6 C. 3,62 × 10-2 D. 4,46 × 10-35 E. 6,68 × 10-18 OSN Pertamina 2014
Hal : 10/19
20. Kalorimeter digunakan untuk menentukan panas reaksi suatu zat. Instrumen tsb. dikalibrasi dengan cara mengalirkan arus listrik 150 mA selama 5 menit dengan sumber tegangan 23,8 V melalui sebuah pemanas dan diamati kenaikan suhunya sebesar 3,50oC. Berapakah nilai kapasitas panas dari instrumen tsb. A. 3,87 JK-1 B. 5100 JK-1 C. 306 JK-1 D. 0,06 JK-1 E. 2,58 JK-1 21. Gas helium diasumsikan sebagai gas ideal pada suhu 25oC. Tentukanlah perbedaan nilai antara entalpi molar dan energi dalam molar yang dimiliki gas He pada suhu tersebut. A. 2,58 kJ/mol B. 208 J/mol C. 2,05 J/mol D. 592 J/mol E. 35,84 J/mol 22. Diketahui nilai entalpi penguapan standar air adalah 40,8 kJ/mol pada 100oC. Dengan mengasumsikan nilai ini tetap konstan pada daerah mendekati temperatur tersebut, tentukanlah nilai tekanan uap dari cairan air pada 60oC. A. 1,63 kPa B. 1,02 kPa C. 491,93 kPa D. 15,65 kPa E. 20,87 kPa 23. Suatu gas ideal diekspansi secara isotermal pada suhu 56oC, sehingga volumenya mengembang menjadi 3 kali lebih besar. Tentukan perubahan nilai potensial kimia dari gas tersebut. A. -0,11 kJ/mol B. 0,11 kJ/mol C. -3,00 kJ/mol D. 3,000 kJ/mol E. 0,012 kJ/mol 24. Garam bersifat elektrolit kuat, garam natrium sulfat dengan konsentrasi molal (molalitas) 0,01 mol/kg terionisasi sempurna dalam air pada suhu 298 K. Hitunglah nilai koefisien aktivitas rata-rata untuk ion-ion dalam larutan tersebut, diketahui nilai A = 0,509. A. 0,03 B. 0,02 C. 0,87 D. 0,96 E. 0,93 OSN Pertamina 2014
Hal : 11/19
25. Umumnya laju reaksi rekombinasi dari radikal-radikal adalah proses difusi terkontrol. Kekentalan air murni pada suhu 351 K diamati 6,20×10-4 kg m-1 s-1. Hitunglah nilai tetapan laju difusi terkontrol dari reaksi bimolekul dalam air pada suhu tersebut. A. 1,77 × 10-6 mol-1 m3 s-1 B. 7,97 × 10-8 mol-1 m3 s-1 C. 5,66 × 105 mol-1 m3 s-1 D. 4,71 × 106 mol-1 m3 s-1 E. 12,55 × 106 mol-1 m3 s-1 26. Saat atom kalium bereaksi dengan atom brom akan terjadi perpindahan elektron untuk menghasilkan kation kalium dan anion brom dengan perubahan energi 93,50 kJ/mol. Tentukan besarnya nilai afinitas elektron atom brom, bila diketahui nilai energi ionisasi atom kalium 4,33 eV (1 eV = 96,49 kJ/mol). A. 115,94 eV B. 71,22 eV C. 3,36 eV D. 5,30 eV E. 89,17 eV 27. Kajian spektroskopi mendapatkan nilai momen dipol nitrogen dioksida sebesar 0,30 D. Molekul mempunyai bentuk tekuk O-N-O. Panjang ikatan O-N adalah 1,20 Å dan sudut ikat O-N-O 133o. Berapakah nilai muatan parsial dari atom nitrogen dari molekul tersebut. A. 1,36 × 109 D m-1 B. 3,41 × 109 D m-1 C. 2,50 × 109 D m-1 D. 1,88 × 109 D m-1 E. 1,83 × 109 D m-1 28. Tentukan mana yang benar dari rute reaksi sintesis senyawa ortoCresol di bawah ini:
OSN Pertamina 2014
Hal : 12/19
29. Aroma dari buah Almond, merupakan senyawa amygdalin, hidrolisis dari amygdalin menghasilkan Z, kemudian Z direduksi dengan H 2, Pt akan menghasilkan produk lain . Tentukan Z dan produk lain tersebut. C6H5
O C
H
CN
Gula
hidrolisis
Z
reduksi H2, Pt
Produk Lain
Amygdalin
A. Z adalah C6H5CH(OH)COOH dan Produk Lain adalah C6H5CH(OH)CH2OH B. Z adalah C6H5CH(OH)COOH dan Produk Lain adalah C6H5CH2COOH C. Z adalah C6H5COOH dan Produk Lain adalah HCHO D. Z adalah C6H5OH dan Produk Lain adalah CH3CN E. Z adalah C6H5CH(OH)COOH dan Produk Lain adalah C6H5CH(OH)CH2NH2.
OSN Pertamina 2014
Hal : 13/19
30. Susunlah berdasarkan turunnya panas pembakaran dari senyawa berikut di bawah ini: CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
II
I
A. I > II > III > IV D. III > I > II > IV
III
IV
B. II > IV > I > III E. IV > II > I > III
C. II > I > III > IV
31. Karbohidrat yang jika dihidrolisa menghasilkan dua molekul monosakarida disebut dengan nama disakarida. Dua molekul monosakarida berikatan menjadi disakarida dapat melalui tiga cara, dua molekul monosakarida dapat berikatan 1-1’ , 1-4’ dan 1-6’. Ikatan yang benar dari disakarida berikut adalah ? A. Gentibiosa, 2 molekul monosakarida berikatan melalui ikatan 1-6’ B. Sellubiosa , 2 molekul monosakarida berikatan melalui ikatan 1-1’ C. Sukrosa , 2 molekul monosakarida berikatan melalui ikatan 1-4’ D. Laktosa , 2 molekul monosakarida berikatan melalui ikatan 1-1’ E. Maltosa, 2 molekul monosakarida berikatan melalui ikatan 1-6’ 32. Salah satu cara mensintesa asam amino dengan menggunakan metoda Strecker seperti terlihat pada reaksi yang harus dilengkapi di bawah ini, O H3C
C H
CH3
CH3
CH3
C
I H3C
C H
C H
CH H
N
II
COOH H3C
C H
CH NH2
asam amino Valin
OSN Pertamina 2014
Hal : 14/19
A. B. C. D. E.
I HCN, H2/Pt KCN, NaBH4 NH4Cl/KCN , H2O NH4OH/HCl, LiAlH4 NH4Cl/ KCN, LiAlH4
II NH4OH, H2/Pt KCN, H+, H2O H3O+ H3O+ H3O+
33. Produk mana yang benar apabila asam kholat direaksikan dengan pereaksi -pereaksi berikut: H3C OH CH3
COOH
C2H5OH HCl
A)
PCC berlebih B). CH2Cl2
CH3
1. BH3 2. H3O+
H HO
1. H2, Pt D). 2. H3O+
OH H
KMnO4 50o C
Asam Kholat
H3C OH CH3
H3 C
COOH
CH3
H OC2H5
O
H HO
O
H
H3C OH CH3
H3C OH CH3
CH2OH
COOH
H
H OH
OSN Pertamina 2014
C)
CH3
CH3
D)
OH H
B)
A)
CH3
CH3 H
H
H
H3 C OH CH3
COOH
CH3
HO
E).
O
CH3
C2H5O
C).
HO
O
H
E)
Hal : 15/19
34. Senyawa Z dapat disintesa melalui tahapan reaksi berikut, senyawa ini merupakan bahan baku polimer Dederon atau Perion. Tentukan X, Y dan Z dari tahapan reaksi di bawah ini. SO2Cl2
X
H+, H2O
Y
HNO3
Z
AlBN, panaskan
(Y)
(X)
(Z)
A)
Sikloheksilsulforilklorida
Sikloheksanol
2-nitrosikloheksanol
B)
Sikloheksil klorida
Sikloheksil sulfat
Heksilsulfonat
C).
Sikloheksiltiol
Sikloheksilsulfat
Heksanasulfat
D).
Sikloheksana
Sikloheksanol
E). Sikloheksil klorida
Sikloheksanol
Sikloheksana-dion Sikloheksanon
35. Tentukan senyawa X mana yang hanya dapat menghasilkan satu produk dalam reaksi eleminasi elektrofilik bi-molekuler ( E2 ) ?
Senyawa X CH3ONa CH3OH
A. B. C. D. E.
2-bromo-2,4-dimetilpentana 2,3-dibromo-2,4-dimetilpentana 1-bromo-2,4-dimetilpentana 3-bromo-2,4-dimetilpentana 2,4-dibromo-2,4-dimetilpentana
OSN Pertamina 2014
Hal : 16/19
36. Jika o-hidroksi toluena diasetilasi dengan menggunakan katalis AlCl3 akan masuk keposisi manakah gugus asetilnya ? lihat reaksi di bawah ini. OH
OH CH3
CH3
CH3COCl AlCl3
IV I
III
II
C O
A. II dan IV D. I dan II
B. Hanya I E. Hanya IV
CH3
C. Hanya III
37. Tentukan konfigurasi absolut ( R dan S ) dua atom C-asymetri dari senyawa asam 2-kloro-3-aminobutanoat dengan menggunakan aturan CIP (Cahn-Ingold-Prelog priority rules). NH2-
COOH COOH
Cl
H
CH3
H
H3C
H
Cl
H
NH2
I
II
Asam 2-kloro-3-aminobutanoat
Asam 2-kloro-3-aminobutanoat A. B.
I ( 2R, 3S ) ( 2S, 3R )
OSN Pertamina 2014
II ( 2S, 3S ) ( 2R, 3R ) Hal : 17/19
C. D. E.
( 2R, 3R ) ( 2S, 3S ) ( 2R, 3R )
( 2R, 3S ) ( 2S, 3R ) ( 2S, 3R )
38. Dari kelima senyawa di bawah ini manakah yang mempunyai tatanama isomer ruang yang paling benar ? H H
H C
C
Br
H
H
H
Cl
Br
Cl
C H
H
I
III
H
H
H
H
H
H3C
CH3 H
H
H
CH3 H
H H
H
H
H H
H
IV
A. B. C. D. E.
CH3
H
II
H
H
Cl
Br
H H
H
V
I, II, III = E/Z – isomer II, III = enansiomer III, IV = E/Z-isomer III = enansiomer III, V = enansiomer
IV, V = no-isomer I, IV = E/Z-isomer V= no-isomer II = enansiomer I, V = no-isomer I, II, IV = E/Z-isomer V= no-isomer I, II, IV = E/Z-isomer
39. Monokarbohidrat dapat bereaksi dengan pereaksi seperti asetilasi, metilasi, oksidasi, HIO4, reduksi, Br2, dan H2O. Manakah produk
HOH2C
O
HO HO OSN Pertamina 2014
OH OH
CH3OH ( HCl )
? Hal : 18/19
yang dihasilkan dari reaksi tersebut: H3COH2C H3CO
H3COH2C
OH
HO
OCH3
(A)
OH
HO
OH
OCH3
(C ) HOH2C
O
O
HO
OCH3
HO
HO
(B)
HO
O
O
HO
OCH3
H3CO
HOH2C
H3COH2C
O
OCH3
HO
OH
(D)
OH
(E)
40. Manakah dari senyawa berikut aromatik ?
yang merupakan
senyawa anti-
H
(A)
(B)
N
NH N
(C)
HN O
(D)
OSN Pertamina 2014
(E)
Hal : 19/19
