řešení
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: karbonylovou = oxoskupinu ……………………………………… karbonylové = oxosloučeniny Proto sloučeniny: ………………………………………….. X
C O
Y
Pzn. X a Y ve vzorci představuje uhlovodíkový zbytek nebo vodík. 1
Dělení karbonylových sloučenin 1) ALDEHYDY (R-CHO), X=R (R=alkyl, aryl apod.) Y=H
2) KETONY (R-CO-R), X=R Y=R (R=alkyl, aryl apod.),
X
C
Y
H3C
O X
C
C
H
O
Y
O
H3C
C
CH3
O
3) CHINONY O
O
2
1) ALDEHYDY: Názvosloví al 1. Systematické – název uhlovodíku + koncovka ………. C H methanal HCHO = H = …………………….. O
CH3CHO =
H3C
C
H
ethanal = …………………….
O
2. Název uhlovodíku (nepočítá se skup. CHO) + karbaldehyd methankarbaldehyd CH3CHO = ………………………………. C O
H
cyklohexankarbaldehyd
C O
H
benzkarbaldehyd 3
1) ALDEHYDY: Názvosloví 3. Triviální – od latin. názvu kys. + aldehyd C H formaldehyd HCHO = H = …………………. CH3CHO =
O
H3C
C
H
acetaldehyd = …………………..
O
CH3CH2CHO =
H3C
CH2
C
H
propionaldehyd =……………………
O
CH3CH2CH2CHO=
H3C
CH2
CH2
C
H
butyraldehyd = ……………………
O 4
1) ALDEHYDY: Vlastnosti 1. -
Fyzikální: (g) (l) rozpustné ve vodě formaldehyd je ………., ostatní jsou………………………… (s) nerozpustné ve vodě nejvyšší ………………………………….. NIŽŠÍ T varu ………………….. než u příslušných alkoholů nevytvářejí vodíkové vazby z toho odvodíme, že ……………………………….. ethanol, diethylether rozpouštědlem aldehydů = …………………………………….. přírodě zastoupeny v ………………. vonných látek složkami …………………..
v kůře skořicovníku Př. aldehyd skořicový ……………………………………. vanilce vanilín ve ………………. (odvozen od benzaldehydu) 5
1) ALDEHYDY: Vlastnosti 2. -
Chemické: polární reaktivní karbonylová skupina …………….a velmi …………………… alkyly díky +I snižují reaktivitu formaldehyd nejreaktivnější je ………………
H3C
CH2
CH2
C
H
δ+ parciální náboj kladný
Nu-
O E+
δ- parciální náboj záporný 6
1) ALDEHYDY: Vlastnosti 2. Chemické: - efekty a) indukční
b) mezomerní O
H H
C
C
O δ+
H
C H
H
-I
-M substituent 2. třídy, do poloh m
7
1) ALDEHYDY: Příprava primárního 1) Oxidací ………………………… alkoholu propanal CH3CH2CH2OH → CH3-CH2-CHO = ……………. primárního 2) Dehydrogenace …………………………alkoholu
3) Adice vody (ANu) CH≡CH + H2O → CH2=CH-OH acetylen
vinylalkohol
CH3CHO acetaldehyd (ethanal)
Enol-keto tautomerie 8
1) ALDEHYDY: Reakce 1) Oxidace Obecně: aldehyd → karboxylová kyselina methanal HCHO → HCOOH = ………………….. formaldehyd = ………………….. ethanal CH3CHO → CH3COOH = …………………. acetaldehyd = …………………. benzaldehyd C O
kys. methanová …………….. kys. mravenčí ……………… kys. ethanová ……………… kys. octová ……………….
kyselina benzoová H
O C OH 9
1) ALDEHYDY: Reakce 2) Redukce a) aldehyd → primární alkohol H3C
CH2
C
H
H3C
CH2
CH2
OH
O
propanal
propanol
10
1) ALDEHYDY: Reakce 3) Adice nukleofilní karb. sloučenina + alkohol → poloacetaly → acetaly H3C
C
H
+
OH
H3C H3C
CH2
OH
C O
O
CH2
CH3
H
O
H3C
CH2
CH3
CH2
CH3
poloacetal
C O H
acetal 11
1) ALDEHYDY: Reakce 4) Aldolová kondenzace 2 mol aldehydu či 2 mol ketonu za vzniku β-hydroxykarbonylové sloučeniny (3-hydroxykarbonylové) katalyzováno bazicky nebo kysele, reverzibilní O H3C
OH
C H
ethanal
H H
C
O C H
- H2 O
karbanion 12
1) ALDEHYDY: Reakce 4) Aldolová kondenzace H H
C
O
H
O
+
C H
H
C H
H
C
H
C
O C H
H
O
H H
C
H
C O
O
H2 O
C H
H H
-OH
H
α β
H
O
C C OH
C H
H
3-hydroxypropanal 13
1) ALDEHYDY: Zástupci formaldehyd 1) Methanal = ………………………….. (g) sliznici - bezbarvý dráždivý …………., leptá ………………….. dobře rozpustný - jedovatý, ve vodě ……………………….. FORMALÍN - 40% roztok = ………………… : Slouží k uchovávání biologických preparátů ♦ Použití:
plastů a barviv na výrobu ……………………………………….. konzervační a desinfekční činidlo jako …………………………………………….. formaldehydové pryskyřice pro výrobu ……………………………………… , která se používají jako lepidla na překližky a koberce.
14
1) ALDEHYDY: Zástupci acetaldehyd 2) Ethanal = ………………………….. (l) nepříjemně ……………………….. zapáchá - bezbarvá těkavá …………., dobře rozpustný - ve vodě ……………………….. ♦ Použití:
kyseliny octové, léčiv, voňavek na výrobu ……………………………………….. Působením HCl nebo H2SO4 polymeruje paraaldehyd = v lékařství na kapalný trimer:………………. jako sedativum Působením plynného HCl na etherický roztok vzniká metaldehyd tetramer:…………………= součástí tuhého lihu. 15
1) ALDEHYDY: Zástupci 3) Benzaldehyd (l) po hořkých mandlích - bezbarvá ………, zapáchá po ……………………….. málo rozpustný - ve vodě ……………………….. ♦ Použití:
léčiv a barviv. na výrobu ……………………………………….. v semenech broskví, meruněk. Výskyt v přírodě: ……………………………… toluenu Vyrábí se oxidací ……………vzdušným kyslíkem.
16
2) KETONY: Názvosloví + on 1. Systematické – název uhlovodíku …….. H3C C CH3 CH3-CO-CH3 =
prop-2-on =……………….
O
CH3-CO-CH2-CH3 =
H3C
C
CH2
CH3
but-2-on = ………………
O
CH3- CO-CH2- CH2- CH3 =
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 =
H3C
C
CH2
CH2 CH3
C
CH2 CH3
O
H3C
CH2
O
pent-2-on =………………. pent-3-on = ……………… 17
2) KETONY: Názvosloví + keton 2. Název uhl. zbytku ……………… dimethylketon CH3-CO-CH3 = …………………… ethylmethylketon CH3-CO-CH2-CH3 = …………………………….. methylpropylketon CH3- CO-CH2- CH2- CH3 = ……………………….. diethylketon CH3-CH2-CO-CH2-CH3 = ………………………… C O
CH3
= …………………….. fenylmethylketon 18
2) KETONY: Názvosloví 2. Triviální aceton CH3-CO-CH3 = …………………
C O
CH3
acetofenon = ……………………..
19
2) KETONY: Vlastnosti Podobné aldehydům některé hormony (testosteron, progesteron) Výskyt v přírodě ……………………………………………… při onemocnění (cukrovka) V lidské krvi a moči ketony - ………………………………….
20
2) KETONY: Příprava 1) Oxidací sekundárních alkoholů H3C
CH2
CH OH
pent-3-ol
CH2 CH3
H3C
CH2
C
CH2 CH3
O
pent-3-on
21
2) KETONY: Reakce 1) Oxidace H3 C
CH3 C
2
+ 3 O2
O
2
H3C
+
C OH
O
2
H
C OH
O
kyselina octová
aceton
kyselina mravenčí
2) Redukce H3C
C O
aceton
CH3
H3C
C
CH3
OH
prop-2-ol
22
2) KETONY: Zástupci 1) -
Aceton (l) bezbarvá těkavá …………… jedovatá ……………………….
Použití: ředidlo v nátěrových hmotách – barvy, laky ………………………………………………………… omamné Páry mají ……………….. účinky → velmi nebezpečný, ( zejména v nevětraných prostorech )
23
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY DŮKAZOVÉ REAKCE: 1) Jodoformová reakce : detekuje přítomnost – C=O , která má vedle sebe CH3 skupinu Př) Rozlišení methanalu od ethanalu, žlutá sraženina reagoval ……………., ethanal Vznikne-li při reakci …………………., nic byl reagující látkou …………….. methanal nevznikne-li při reakci …., 2) Fehlingovo činidlo: rozlišení aldehydů od ketonů reagují nereagují Ketony ………………..Aldehydy (alifatické)…………………… 3) Tollensovo činidlo: rozlišení aldehydů od ketonů nereagují reagují Ketony ………………..Aldehydy …………………… 24
