KARBONSAV-SZÁRMAZÉKOK
Karbonsavszármazékok O Karbonsavak
O
R C
Karbonsavszármazékok
R C OH
X
X O
Halogén
R C
Savhalogenid
Cl O
Alkoxi
Észter
R C OR'
O
Amino
Amid
R C N
R'' R'
Karboxilát
Anhidrid O
R
R
C
C O
O
Karbonsavhalogenidek Tulajdonságok: - színtelen, szúrós szagú folyadékok vagy szilárd anyagok - Forráspont: alacsonyabb mint a megfelelő karbonsavé
C H 3C O O H fp. 118 oC
SOCl 2
O CH3
C
fp. 52 oC
Cl
A karbonsavkloridok reakciói (acilezési reakciók)
O CH3
C
karbonsav
OH O H2
Cl H -
O CH3
C Cl
R-OH - HCl
O CH3
C
észter
OR
RNH 2 -H Cl
O CH3
C
savamid NH R
Karbonsavanhidridek Képződés O CH 3
C OH
O CH 3
-H2O
O CH 3
C O
OH CH 3
C
ecetsavanhidrid (acetanhidrid) fp. 140 oC
C O
Tulajdonságok: - színtelen, szúrós szagú folyadékok
Felhasználás: acilezés O H3C
C
O
O + H2N-R H3C
H3C
C
+ CH3COOH NHR
C O
A karbonsavak észterei Általános képlet:
O R
C O
R'
karboxilát alkilcsoport
Elnevezés: alkil-karboxilát O H3C
O
C
CH3CH2 O
C2 H5
etil-acetát
C O
CH3
metil-propionát
Előállítás O R-COOH + HO-R’
R C
+ H2O
O R' Savkatalizált, egyensúlyi reakció (H2SO4, HCl)
teljes átalakítás észterré: - alkohol-felesleg alkalmazása - a keletkező víz eltávolítása - a keletkező észter eltávolítása (desztillálás)
Észterek hidrolízise O R
H+
C
+ H2O OR'
R-COOH + R’-OH karbonsav alkohol
észter
- lúgos közegben (elszappanosítás) O R
C
+ NaOH
R-COO–Na+ + R’-OH
OR' észter
karbonsav-só
alkohol
Mechanizmus: R
••
O
••
•• –
O
NaOH
C OR'
R
C
O OH
– R’OH
OR'
nukleofil támadás - addíciós-eliminációs-mechanizmus, - nem megfordítható reakció
R
C
Na+
O
Észterek fizikai tulajdonságai - alacsonyabb homológok: színtelen, kellemes, gyümölcsillatú folyadékok, - forráspont: viszonylag alacsony, a hidrogén-kötések hiánya miatt CH3COOH fp. 118 C - vízben gyengén oldódnak
Felhasználás:
CH3COOC2H5 fp. 77 C
- oldószer - aromaanyagok (gyümölcsészterek)
Zsírok és olajok Lipidek: szövetekből apoláris oldószerekkel izolálható természetes szerves anyagok pl. - zsírok, olajok - szteroidok, prosztaglandinok - foszfatidok
Az állati zsíradékok és növényi olajok: kémiailag trigliceridek O O R'
C
H2 C O
O
C
R
CH
H2 C
1./ NaOH 2./ H+
O
C O
zsír/olaj
R"
CH2OH CHOH CH2OH
glicerin
+
R-COOH R’-COOH R”-COOH zsírsavak - elágazás nélküli szénlánc - páros számú C-atomok (C12 - C20)
Zsírsavak előfordulása (%) állati zsírokban és növényi olajokban C14
C16
C18
C18(olaj) C18(linol)
disznózsír
1
25
15
50
6
vaj emberi zs.
10 3
25 25
10 8
25 46
5 10
gabona olivaolaj
1 1
10 5
4 5
35 80
45 7
mogyoró
-
7
5
60
20
Állati zsíradék
Növényi olajok
C14 C16 C18 C18 (olaj) C18 (linol)
mirisztinsav palmitinsav sztearinsav olajsav linolsav
Növényi olajok: - telítetlen karbonsavak nagyobb arányban fordulnak elő - alacsonyabb olvadáspont (szobahőmérsékleten folyadékok)
- Margarin előállítása: katalitikus hidrogénezés növ. olaj (>C=C<)
H2/katalizátor
margarin, (>CH-CH<)
(Ni, 180 C)
- Elszappanosítás: lúgos hidrolízis O O H35C17 C
H2 C O
O
C
C17H35
CH2OH CHOH
CH
H2 C
3 NaOH
O
C O
gliceril trisztearát
C17H35
CH2OH
glicerin
+
3 C17H35COONa
nátrium sztearát (= szappan)
Viaszok állati vagy növényi eredetű természetes anyagok O
méhviasz:
miricil palmitát
C30H61
O
C
C15H31
O
cet:
cetil palmitát
C16H33
O
C
C15H31
O
brazil (karnauba) viasz: miricil cerotinát
C30H61
O
C
C25H51
Szappanok és szintetikus detergensek - szappan:
hosszú szénláncú zsírsavak nátrium vagy kálium sói
-
COO
hidrofób rész
-
hidrofil rész
-
Micellák kialakulása:
-
-
-
hátrány:
-
kemény vízben csak korlátozottan használhatók (oldhatatlan Ca- és Mg- sók képződése)
hidrofil rész (anion)
apoláris, zsírszerű szennyeződések
zsír
- szintetikus detergensek: - alkánszulfonátok -
SO2O Na +
- alkil-szulfátok H2SO4
H2
R
COOH
R
CH2OH
R - H2O
CH2
O
SO2
OH
NaOH
R
CH2
O
-
SO2O Na +
- alkilbenzolszulfonátok -
SO2O Na +
előny: Ca-, és Mg-sók jól oldódnak vízben
Invert szappanok
= kationaktív detergensek -
COO
+
N
szappan a hidrofób rész egy anionos centrumhoz kötődik
N+ BrC16H33
cetilpiridiniumbromid („Sterogenol”)
invert szappan a hidrofób rész egy kationos centrumhoz kötődik
benzalkonium klorid n = 7-17 CH2 H3C
- tisztító mechanizmus ua. mint, a szappanoknál - fertőtlenítő hatás
N+ CH3 (CH2)n CH3
Cl
-
Karbonsav-származékok: Amidok O R
O
C
R OH
C NH2
karbonsav
karbonsav-amid
O H
C NH2
formamid fp. 193 0C
O CH3
C NH2 O
H
CH3
C N
CH3
acetamid op. 82 0C N,N-dimetil-formamid (DMF) fp. 153 0C dipoláris oldószer, vízzel elegyedik
Fizikai tulajdonságok - poláris molekulák, magas fp. - főleg szilárd anyagok - viszonylag jól oldódnak vízben
Kémiai tulajdonságok Semleges anyagok ..O.. R
O.. ....
C
R NH2
C NH2
..
határszekezeti formák; A nitrogén nemkötő elektronpárja delokalizálódik
O R
Planáris szerkezet
C NH2
- hidrolízis O R
C
O
H2O
R
C
NH2
+ OH
amid
karbonsav
ammónia
- redukció O R
NH3
C
LiAlH4
R
CH2
NH2
NH2
amid
primer amin
Amidok képződése/előállítása X OH karbonsav Cl savklorid OR’ észter
O R
C
R1
X
HN R2
NH3
O
R1 NH2 R
O R
N R2
C O
NH2 R
amid
C
R1
C
NH
R1
N-szubszt. amid
N,N-diszubszt. amid
NITRILEK - funkciós csoport:
C
N
- homológ sor, elnevezés CH3
C
CH3
CH2
CH2
CH
acetonitril
N C C
N N
propiononitril akrilonitril
fp. 80 0C
Nitrilek előállítása +
RCH2Br
S N2
NaCN
RCH2CN
+
NaBr
Nitrilek reakciói R C N:
poláris kötés
- hidrolízis R
C
N:
H2O +
-
R
COOH
+
H vagy OH
karbonsav
- redukció R
C
N:
H2 / kat.
R
CH2NH2
prim. amin
NH 3
