Insekticidy proti hmyzu
Chemické speciality - přednáška VIII
Insekticidy • dělení podle způsobu likvidaci hmyzu
– kontaktní – zůstává na povrchu rostliny – požerové (systémové) – rostlina systémem rozvede insekticid a hmyz ho sežere, sežraný bývá toxičtější než při kontaktu
• snaha hledat spíš systémové • střídání přípravků kvůli resistenci • dělení podle struktury – – – – –
organochlorové organofosforové karbamáty pyrethrum a pyrethroidy jiné
Chemické speciality - přednáška VIII
Organochlorové insekticidy CCl3
• DDT
Cl
Cl
– původně proti mandelince, relativně levný, požerový, není akaricid, proto různě modifikován X Cl
Cl Y
X
CCl3
CCl3
CH3
CHCl2
Y
H
OH
OH
H
účinek
Insekt.
akaricid
akaricid
Insekt.
• HCH (γ-gamexan) – účinnější než DDT, ale toxičtější
Cl
+
Cl
Cl Cl2 Cl
Cl Cl
Chemické speciality - přednáška VIII
Organochlorové insekticidy • endosulfan – proti skrytě žijícímu hmyzu, od 2011 také podléhá regulaci stokholmskou dohodou Cl Cl
O CCl2
S O O
Cl Cl
Chemické speciality - přednáška VIII
Organofosforové insekticidy • početná skupina (cca 100 přípravků), srovnatelně účinné s DDT, ale možné použití i proti savému hmyzu • insekticidní i akaricidní účinky najednou • systémové, dobře odbouratelné • inhibice cholinesterázy • základ - thiofosfáty Chemické speciality - přednáška VIII
Organofosforové insekticidy 1. thiofosfáty
H3C O
S
X=
P O X
H3C O
CH3
N
X=
N N
NO2
Metation - zakázaný
Actellic
H3C
2. dithiofosfáty O
X=
C N H2
R O
O
S P S X
R O
Decemtion
O
Chemické speciality - přednáška VIII
X=
C H2
N CH3 H
Bi-58
Organofosforové insekticidy 3. fosfáty – toxičtější než 1 a 2 X,Y,Z = H, Cl, CH3, COOCH3 Instop pásy
4. fosfonáty
H3C O H3C O
H3C O H3C O
O
z
P O X
Y
O P
CCl3 OH
Trichlorfon- pro žravý hmyz, proinsekticid v těle metabolizuje na účinný dichlorvos (neenzymaticky), také antihelmintikum pro psy Chemické speciality - přednáška VIII
Insekticidy karbamáty • i fungi a herbicidy • kyselina karbamová NH2COOH nestálá, její + estery stálé + • deriváty kyseliny methylkarbamové • Chlorantraniliprol, Spirotetramat • nejznámější pirimicarb, přípravek Pirimor, selektivní proti mšicím H 2N
NH2
H2N
C2H5OH
OC2H5
NH3
O
O
H3C N H
H3C
H3 C N O H3C O
Chemické speciality - přednáška VIII
O
CH3 N N H3C
N CH 3
OAr
Pyrethrum a pyrethroidy • pyrethrum – přírodní je obsažen v tropických kopretinách (Chrysanthemum cinerariaefolium) – málo stálé na světle a teple, netoxické pro savce (pro ryby ano), velmi rychlý účinek • hodí se pro rychlé zásahy v domácnostech – Biolit • základem je 6 esterů kyseliny chryzantémové (ester s cyklickým C5) O OH
Chemické speciality - přednáška VIII
O
Pyrethroidy
O O R
• syntetické, stabilnější než pyrethriny • mnohonásobně účinější než ostatní insekticidy, malé dávkování, v půdě se rychle rozkládají • 30 % výroby insekticidů, rostoucí trend, nevýhodou je cena • pyrethroidy T – neobsahují α-kyano skupinu • pyrethroidy CS - obsahují α-kyano skupinu • zvýšení stability se dosáhlo přidáním halogenů do molekuly pyrethrinů Chemické speciality - přednáška VIII
Pyrethroidy • lambda-cyhalothrin, cypermethrin - Karatezeon – výrazný „knockout“ efekt F 3C
CN
O
O
O Cl
• netradiční struktura – snadnější příprava – Sumicidin = fenvalerát, etofenprox O
O Cl
O
O CN
O O
Chemické speciality - přednáška VIII
Jiné insekticidy • přípravky cílené na konkrétní škůdce, selektivní 1. inhibitory tvorby chitinu – disubstituované močoviny (Dimilin) Cl
Cl
H N
H N
O
Cl
2. juvenilní hormonální látky - Lafarex OMe
O O
Chemické speciality - přednáška VIII
Jiné insekticidy 3. atraktanty – feromony – pachově působící látky umožňující komunikaci hmyzu – monitorování hmyzích škůdců v lapačích 4. repelenty – odpuzovače, přírodního původu mají krátkou dobu účinku OH
COOEt
Et N O
Et
COOEt
DEET Chemické speciality - přednáška VIII
OH
Jiné insekticidy 5. bioinsekticidy – – bathurin – toxin půdní bakterie Bacillus thuringiensis , používá se také pro genetickou modifikaci rostlin (Bt.) – Beauveria bassiana – parazitická houba
Chemické speciality - přednáška VIII
Rodenticidy proti hlodavcům a myšovitým
Chemické speciality - přednáška VIII
Rodenticidy • nejomezenější skupina co do počtu strukturních typů • nejtoxičtější pro člověka • dělení – podle chemického složení (anorganické, organické) – podle způsobu podání (k pozření, k pití, k rozprašování, k fumigaci) – podle mechanismu účinku (účinné po jedné dávce, kumulační) Chemické speciality - přednáška VIII
Rodenticidy • Anorganické - na bázi fosfidů Zn, Ca, Al – vlivem hydrolýzy dochází k uvolňování fosfanu • Organické – cholekalciferol (vitamín D3) – kumulační, kalcifikace cév poškození ledvin – scillirosid – z „mořské cibule“, už ve starověku – antikoagulační rodenticidy (kumarinové deriváty první a druhé generace, deriváty indandionu), O nejčastěji používané, Rodex, Ditrac O
Chemické speciality - přednáška VIII
O
OH
