Ústřední komise Chemické olympiády
50. ročník 2013/2014
ŠKOLNÍ KOLO kategorie B ZADÁNÍ SOUTĚŽNÍCH ÚLOH
Vydání tohoto textu bylo podpořeno rozvojovým programem MŠMT ČR „Podpora soutěží a přehlídek v zájmovém vzdělávání pro školní rok 2013/2014˝.
© Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, 2013
ISBN 978-80-7080-785-9
Školní kolo ChO kat. B 2013/2014 Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy České republiky ve spolupráci s Českou společností chemickou a Českou společností průmyslové chemie vyhlašují 50. ročník předmětové soutěže
CHEMICKÁ OLYMPIÁDA 2013/2014 kategorie B pro žáky 2. a 3. ročníků středních škol a odpovídající ročníky víceletých gymnázií Chemická olympiáda je předmětová soutěž z chemie, která si klade za cíl podporovat a rozvíjet talentované žáky. Formou zájmové činnosti napomáhá vyvolávat hlubší zájem o chemii a vést žáky k samostatné práci. Soutěž je jednotná pro celé území České republiky a pořádá se každoročně. Člení se na kategorie a soutěžní kola. Vyvrcholením soutěže pro kategorii A je účast vítězů Národního kola ChO na Mezinárodní chemické olympiádě a pro kategorii E na evropské soutěži Grand Prix Chimique, která se koná jednou za 2 roky. U příležitosti oslav 50. ročníku Chemické olympiády jsou soutěžní úlohy kategorie B mimořádně rozšířeny až do úrovně Národního kola. Celostátní soutěž řídí Ústřední komise Chemické olympiády v souladu s organizačním řádem. Na území krajů a okresů řídí Chemickou olympiádu krajské a okresní komise ChO. Organizátory krajského kola pro žáky středních škol jsou krajské komise ChO ve spolupráci se školami, krajskými úřady a pobočkami České chemické společnosti a České společnosti průmyslové chemie. Na školách řídí školní kola ředitel a pověřený učitel.
1
Školní kolo ChO kat. B 2013/2014 V souladu se zásadami pro organizování soutěží je pro vedení školy závazné, v případě zájmu studentů o Chemickou olympiádu, uskutečnit její školní kolo, případně zabezpečit účast studentů v této soutěži na jiné škole. První kolo soutěže (školní) probíhá na školách ve všech kategoriích zpravidla ve třech částech. Jsou to: • studijní část, • praktická laboratorní část, • kontrolní test školního kola. V tomto souboru jsou obsaženy soutěžní úlohy teoretické a praktické části prvního kola soutěže kategorie B. Autorská řešení těchto úloh a kontrolní test s řešením budou obsahem samostatných souborů. Úlohy ostatních kategorií budou vydány též v samostatných souborech. Vzor záhlaví vypracovaného úkolu Karel VÝBORNÝ Gymnázium, Korunní ul., Praha 2 2. ročník
Kat.: B, 2013/2014 Úkol č.: 1 Hodnocení:
Školní kolo Chemické olympiády řídí a organizuje učitel chemie (dále jen pověřený učitel), kterého touto funkcí pověří ředitel školy. Úkolem pověřeného učitele je propagovat Chemickou olympiádu mezi žáky a získávat je k soutěžení, předávat žákům texty soutěžních úkolů a dodržovat pokyny řídících komisí soutěže. Spolu s pověřeným učitelem se na přípravě soutěžících podílejí učitelé chemie v rámci činnosti předmětové komise. Umožňují soutěžícím práci v laboratořích, pomáhají jim odbornou radou, upozorňují je na vhodnou literaturu, popřípadě jim zajišťují další konzultace, a to i s učiteli škol vyšších stupňů nebo s odborníky z praxe a výzkumných ústavů. Ředitel školy vytváří příznivé podmínky pro propagaci, úspěšný rozvoj i průběh Chemické olympiády. Podporuje soutěžící při rozvoji jejich talentu a zabezpečuje, aby se práce učitelů hodnotila jako náročný pedagogický proces. Učitelé chemie spolu s pověřeným učitelem opraví vypracované úkoly soutěžících, zpravidla podle autorského řešení a kritérií hodnocení úkolů předem stanovených ÚK ChO, případně krajskou komisí Chemické olympiády, úkoly zhodnotí a seznámí soutěžící s jejich správným řešením. Pověřený učitel spolu s ředitelem školy nebo jeho zástupcem: a) stanoví pořadí soutěžících, b) navrhne na základě zhodnocení výsledků nejlepší soutěžící k účasti ve druhém kole, c) provede se soutěžícími rozbor chyb. Ředitel školy zašle příslušné komisi Chemické olympiády jmenný seznam soutěžících navržených k postupu do dalšího kola, jejich opravená řešení úkolů, pořadí všech soutěžících (s uvedením procenta úspěšnosti) spolu s vyhodnocením prvního kola soutěže. Ústřední komise Chemické olympiády děkuje všem učitelům, ředitelům škol a dobrovolným pracovníkům, kteří se na průběhu Chemické olympiády podílejí. Soutěžícím pak přeje mnoho úspěchů při řešení soutěžních úloh.
2
Školní kolo ChO kat. B 2013/2014
VÝŇATEK Z ORGANIZAČNÍHO ŘÁDU CHEMICKÉ OLYMPIÁDY Čl. 4 Účast žáků v soutěži
žáky, evidovat přihlášky žáků do soutěže, připravit, řídit a vyhodnotit školní kolo, předávat žákům texty soutěžních úloh a dodržovat pokyny příslušných komisí Chemické olympiády, umožňovat soutěžícím práci v laboratořích, pomáhat soutěžícím odbornými radami, doporučovat vhodnou literaturu a případně jim zabezpečit další konzultace, a to i s učiteli škol vyšších stupňů nebo s odborníky z výzkumných ústavů a praxe. Spolu s učitelem chemie pověřeným zabezpečením soutěže se na přípravě, řízení a vyhodnocení školního kola mohou podílet další učitelé chemie v rámci činnosti předmětové komise chemie (dále jen „předmětová komise“). Školního kola se účastní žáci, kteří se do stanoveného termínu přihlásí u učitele chemie, který celkový počet přihlášených žáků oznámí pověřenému učiteli, pokud jím není sám. Školní kolo probíhá ve všech kategoriích v termínech stanovených Ústřední komisí Chemické olympiády zpravidla ve třech částech (studijní část, laboratorní část a kontrolní test). Pověřený učitel spolu s předmětovou komisí chemie, je-li ustavena: zajistí organizaci a regulérnost průběhu soutěžního kola podle zadání Vysoké školy chemickotechnologické v Praze a Ústřední komise Chemické olympiády, vyhodnotí protokoly podle autorských řešení, seznámí soutěžící s autorským řešením úloh a provede rozbor chyb, stanoví pořadí soutěžících podle počtu získaných bodů, vyhlásí výsledky soutěže. Po skončení školního kola zašle ředitel školy nebo pověřený učitel: organizátorovi vyššího kola příslušné kategorie Chemické olympiády výsledkovou listinu všech účastníků s počty dosažených bodů, úplnou adresou školy a stručné hodnocení školního kola, tajemníkovi příslušné komise Chemické olympiády vyššího stupně stručné hodnocení školního kola včetně počtu soutěžících. Protokoly soutěžících se na škole uschovávají po dobu jednoho roku. Komise Chemické olympiády všech stupňů jsou oprávněny vyžádat si je k nahlédnutí.
(1) Účast žáků na Chemické olympiádě je dobrovolná1). (2) Účast žáků ve všech kolech soutěže, na soustředěních a v mezinárodních soutěžích se považuje za činnost, která přímo souvisí se zájmovým vzděláváním. (3) Žák soutěží v kategorii Chemické olympiády, která odpovídá jeho ročníku vzdělávání, popřípadě může soutěžit i v kategoriích určených pro vyšší ročníky. (4) Žáka není možné zařadit přímo do vyššího soutěžního kola Chemické olympiády. (5) Účastí v soutěži žák, resp. jeho zákonný zástupce, souhlasí s podmínkami tohoto organizačního řádu a zavazuje se jimi řídit a dále souhlasí: a) pro potřeby organizačního zajištění soutěže s uvedením jména, příjmení, roku narození, adresy bydliště, kontaktu, názvu a adresy navštěvované školy, b) ve zveřejněných výsledkových listinách s uvedením jména, příjmení, umístění, názvu a adresy navštěvované školy. Čl. 5 Úkoly soutěžících Úkolem soutěžících je samostatně vyřešit zadané teoretické a laboratorní úlohy. Utajení textů úloh je nezbytnou podmínkou regulérnosti soutěže. Se zněním úloh se soutěžící seznamují bezprostředně před vlastním řešením. Řešení úloh (dále jen „protokoly“) je hodnoceno anonymně. Pokud má soutěžící výhrady k regulérnosti průběhu soutěže, má právo se odvolat v případě školního kola k učiteli chemie pověřenému zabezpečením soutěže, v případě vyšších soutěžních kol k příslušné komisi Chemické olympiády, popřípadě ke komisi o stupeň vyšší. Čl. 6 Organizace a propagace soutěže na škole, školní kolo Chemické olympiády Zodpovědným za uskutečnění soutěže na škole je ředitel, který pověřuje učitele chemie zabezpečením soutěže. Úkolem učitele chemie pověřeného zabezpečením soutěže je propagovat Chemickou olympiádu mezi 3
Školní kolo ChO kat. B 2013/2014
HARMONOGRAM 50. ROČNÍKU CHO KATEGORIE B Studijní část školního kola: Kontrolní test školního kola: Škola odešle výsledky školního kola krajské komisi ChO nejpozději do:
červen 2013 – říjen 2013 28. 11. 2013
Krajská kola:
9. 1. 2013
9. 12. 2013
Předsedové krajských komisí odešlou výsledkovou listinu krajských kol Ústřední komisi Chemické olympiády dvojím způsobem: 1. Co nejdříve po uskutečnění krajského kola zapíší výsledky příslušného kraje do Databáze Chemické olympiády, která je přístupná na webových stránkách www.chemicka-olympiada.cz (přes tlačítko Databáze). Přístup je chráněn uživatelským jménem a heslem, které obdržíte od ÚK ChO. Ihned po odeslání bude výsledková listina automaticky zveřejněna na webových stránkách ChO. 2. Soubory, které jste vkládali do internetové databáze, zašlete také e-mailem na adresu tajemnice
[email protected]. Ústřední komise ChO vybere na základě dosažených výsledků v krajských kolech soutěžící do Národního kola ChO. Národní kolo:
27. – 31. 1. 2014, Praha
Letní odborné soustředění:
červenec 2014, Běstvina
Organizátoři vyberou na základě dosažených výsledků v krajských kolech soutěžící, kteří se mohou zúčastnit letního odborného soustředění Chemické olympiády v Běstvině.
4
Školní kolo ChO kat. B 2013/2014
KONTAKTY NA KRAJSKÉ KOMISE CHO PRO ŠKOLNÍ ROK 2013/2014 Kraj
Předseda
Tajemník
Praha
RNDr. Jan Kratzer, Ph.D. Oddělení stopové prvkové analýzy Ústav analytické chemie AV ČR Vídeňská 1083 142 00 Praha 4
[email protected] tel.: 241 062 474, 241 062 487 RNDr. Marie Vasileská, CSc. katedra chemie PedF UK M. D. Rettigové 4 116 39 Praha 1 tel.: 221 900 256
[email protected] RNDr. Karel Lichtenberg, CSc. Gymnázium, Jírovcova 8 371 61 České Budějovice tel.: 387 319 358
[email protected] Mgr. Jana Brichtová Masarykovo Gymnázium Petákova 2 301 00 Plzeň tel.: 377 270 874
[email protected]
Michal Hrdina Stanice přírodovědců DDM hl.m. Prahy Drtinova 1a 150 00 Praha 5
[email protected] tel.: 222 333 863
Středočeský
Jihočeský
Plzeňský
Karlovarský
Ústecký
Liberecký
Ing. Miloš Krejčí Gymnázium Ostrov Studentská 1205 363 01 Ostrov tel.: 353 612 753;353 433 761
[email protected] Mgr. Tomáš Sedlák Gymnázium Teplice Čs. dobrovolců 530/11 415 01 Teplice tel.: 417 813 053
[email protected] PhDr. Bořivoj Jodas, Ph.D. katedra chemie FP TU Hálkova 6 461 17 Liberec tel.: 485 104 412
[email protected]
5
Dr. Martin Adamec katedra chemie PedF UK M. D. Rettigové 4 116 39 Praha 1 tel.: 221 900 256
[email protected] Ing. Miroslava Čermáková DDM, U Zimního stadionu 1 370 01 České Budějovice tel.: 386 447 319
[email protected] RNDr. Jiří Cais Krajské centrum vzdělávání a jazyková škola PC Koperníkova 26 301 25 Plzeň tel.: 377 350 421
[email protected] Ing. Pavel Kubeček Krajský úřad Karlovarského kraje Závodní 353/88 360 21 Karlovy Vary tel.: 354 222 184;736 650 096
[email protected] Ing. Zdenka Horecká Velká Hradební 48 400 02 Ústí nad Labem tel.: 475 657 913
[email protected] Ing. Anna Sýbová (zást. Ing. Hana Malinová) DDM Větrník Riegrova 16 461 01 Liberec tel.: 485 102 433
[email protected]
Školní kolo ChO kat. B 2013/2014
Kraj
Předseda
Tajemník
Královéhradecký
PaedDr. Ivan Holý, CSc. Pedagogická fakulta UHK Rokitanského 62 500 03 Hradec Králové tel.: 493 331 161
[email protected] Ing. Zdeněk Bureš Univerzita Pardubice, FChT Katedra obecné a anorganické chemie Studentská 573 532 10 Pardubice tel.: 466 037 253
[email protected] RNDr. Jitka Šedivá Gymnázium Jihlava Jana Masaryka 1 586 01 Jihlava tel.: 567 303 613
[email protected] RNDr. Valerie Richterová, Ph.D. Gymnázium Brno Křenová 36 602 00 Brno tel.: 604 937 265
[email protected] Ing. Lenka Svobodová ZŠ Zlín Komenského 78 763 02 Zlín – Malenovice tel.: 776 010 493
[email protected] kat. D RNDr. Stanislava Ulčíková ZŠ Slovenská 3076 760 01 Zlín tel.: 577 210 284
[email protected] RNDr. Lukáš Müller, Ph.D. PřF UP Olomouc, katedra analytické chemie tř. 17. listopadu 12, 771 46 Olomouc tel.: 585 634 419
[email protected]
Mgr. Dana Beráková Školské zařízení pro DVPP KHK Štefánikova 566 500 11 Hradec Králové tel.: 725 059 837
[email protected] Soňa Petridesová DDM Delta Gorkého 2658 530 02 Pardubice tel.: 777 744 954
[email protected]
Pardubický
Vysočina
Jihomoravský
Zlínský
Olomoucký
Moravskoslezský
Mgr. Alena Adamková Gymnázium Studentská 11 736 01 Havířov tel.: 731 380 617
[email protected] 6
RNDr. Josef Zlámalík Gymnázium Jihlava Jana Masaryka 1 586 01 Jihlava tel.: 567 303 613
[email protected] Mgr. Zdeňka Antonovičová Středisko volného času Lužánky Lidická 50 658 12 Brno – Lesná tel.: 549 524 124, 723 368 276
[email protected] Petr Malinka odd. mládeže, sportu a rozvoje lid. zdrojů KÚ Třída T. Bati 21 761 90 Zlín tel.: 577 043 764
[email protected]
RNDr. Karel Berka, Ph.D. Univerzita Palackého v Olomouci Přírodovědecká fakulta Katedra fyzikální chemie tř. 17. listopadu 1192/12 771 46 Olomouc tel: 585 634 769 e-mail:
[email protected] Mgr. Marie Kociánová Stanice přírodovědců Čkalova 1881 708 00 Ostrava – Poruba tel.: 599 527 321
[email protected]
Školní kolo ChO kat. B 2013/2014 Další informace získáte na této adrese. RNDr. Zuzana Kotková VŠCHT Praha Technická 5, 116 00 Praha 6 – Dejvice tel: 725 139 751 e-mail:
[email protected] Podrobnější informace o Chemické olympiádě a úlohách minulých ročníku získáte na stránkách http://www.chemicka-olympiada.cz Ústřední komise ChO je členem Asociace českých chemických společností. Informace o Asociaci a o spoluvyhlašovateli ChO České chemické společnosti naleznete na internetových stránkách http://www.csch.cz Významným chemickým odborným časopisem vydávaným v češtině jsou Chemické listy. Seznámit se s některými články můžete v Bulletinu, který vychází čtyřikrát ročně a naleznete ho i na internetových stránkách na adrese http://www.uochb.cas.cz/bulletin.html.
DŮLEŽITÉ UPOZORNĚNÍ Počínaje školním rokem 2012/2013 je pro účastníky ChO povinná elektronická registrace. Tato registrace usnadní práci krajským komisím, usnadní komunikaci s účastníky soutěže při výběru do vyšších kol a umožní získat statistická data o průběhu soutěže. Žádáme všechny studenty se zájmem o účast v soutěži, aby provedli elektronickou registraci následovně: 1. Na www.chemicka-olympiada.cz v menu „Přihlášení“ klikněte na „Vytvořit účet“. Uveďte: − celé svoje jméno ve formátu „Jméno_Příjmení“ (Jméno mezera Příjmení) − zvolené uživatelské jméno, heslo (2×), e-mail (2×) − dále adresu bydliště, kraj, identifikaci školy a ročník studia a soutěžní kategorii ChO 2. Po stisku tlačítka „Registrovat“ obdržíte e-mail potvrzující vaši registraci s rekapitulací vašeho uživatelského jména a hesla a odkazem pro aktivaci účtu. 3. Podle pokynů v e-mailu proveďte aktivaci vašeho účtu. V budoucnosti můžete svůj profil upravovat a aktualizovat údaje. Učitele žádáme, aby studenty vyzvali k registraci. Krajské komise budou studenty na základě dosažených výsledků v nižším kole vybírat z databáze registrovaných studentů. Pokud by student nebyl zaregistrovaný, krajská komise ho „neuvidí“ a nemůže ho do krajského kola pozvat. Zasílání výsledků nižších kol krajských komisím v tištěné podobě nebo e-mailem se nemění.
7
Ústřední komise Chemické olympiády
50. ročník 2013/2014
ŠKOLNÍ KOLO kategorie B SOUTĚŽNÍ ÚLOHY TEORETICKÉ ČÁSTI
8
1
1
18
I. A
VIII. A
1,00794
4,003
H
2
1
II. A
2,20 Vodík 6,941
2
3
4
5
6
7
Li
3
9,012
18,998
Be 1,50
Lithium
Beryllium
22,990
24,305
9
3
12
1,00
1,20
Sodík
Hořčík
39,10
40,08
K
19
7
9
10
11
12
VIII.B
VIII.B
VIII.B
I.B
II.B
44,96
47,88
50,94
52,00
54,94
55,85
58,93
58,69
63,55
65,38
Draslík
Vápník
85,47
87,62
Ti
22
V
23
Cr Mn Fe Co
24
25
26
27
Ni
1,50
1,60
1,60
Skandium
Titan
Vanad
Chrom
Mangan
Železo
Kobalt
Nikl
88,91
91,22
92,91
95,94
~98
101,07
102,91
106,42
Y
39
Zr
40
42
0,99
1,10
1,20
Rubidium
Stroncium
Yttrium
Zirconium
Niob
132,91
137,33
178,49
180,95
Hf
56
72
1,70
1,20
Ta
73
43
1,30
44
1,40
45
183,85
W
74
186,21
30
1,70
190,20
17
III. A
IV. A
V. A
VI. A
VII. A
10,811
12,011
14,007
15,999
18,998
1,30
Rhodium
192,22
Ir
76
77
O
F
7
8
9
2,50
3,10
3,50
4,10
Helium
20,179
Ne
10
Bor
Uhlík
Dusík
Kyslík
Fluor
Neon
26,982
28,086
30,974
32,060
35,453
39,948
Al
13
Si
14
P
15
S
16
2,40
Cl
17
Ar
18
1,50
1,70
2,10
Hliník
Křemík
Fosfor
Síra
Chlor
Argon
69,72
72,61
74,92
78,96
79,90
83,80
32
33
34
Br
Kr
36
Měď
Zinek
Gallium
Germanium
Arsen
Selen
Brom
Krypton
107,87
112,41
114,82
118,71
121,75
127,60
126,90
131,29
Palladium
Stříbro
Kadmium
195,08
196,97
200,59
Au Hg
79
80
In
2,50
35
2,00
48
2,20
2,80
1,80
1,50
Pt
N
6
2,00
31
1,40
78
C
5
He
2
1,70
47
1,40
Re Os
75
46
1,40
Molybden Technecium Ruthenium
16
Cu Zn Ga Ge As Se
29
1,70
Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd
41
0,89
Cs Ba
1,60
28
1,30
2,70
Sn Sb Te
53
1,70
1,80
2,00
2,20
Indium
Cín
Antimon
Tellur
Jod
Xenon
204,38
207,20
208,98
~209
~210
~222
49
50
1,50
Tl
81
51
Pb
82
I
52
Bi
83
Po
84
Xe
54
At Rn
85
86
0,86
0,97
1,20
1,30
1,30
1,50
1,50
1,50
1,40
1,40
1,40
1,40
1,50
1,70
1,80
1,90
Cesium
Barium
Hafnium
Tantal
Wolfram
Rhenium
Osmium
Iridium
Platina
Zlato
Rtuť
Thallium
Olovo
Bismut
Polonium
Astat
Radon
~223
226,03
261,11
262,11
263,12
262,12
270
268
281
280
277
~287
289
~288
~289
~291
293
Fr
87
Ra
Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut
88
0,86
0,97
Francium
Radium
104
138,91
6
8
VII.B
1,20
55
7
VI.B
21
38
6
název
V.B
1,00
Rb Sr
5
15
elektronegativita
Fluor
IV.B
0,91
37
4
14
B
III. B
Ca Sc
20
4,10
protonové číslo
Na Mg
11
značka
F
4
0,97
relativní atomová hmotnost
13
Lanthanoidy
Aktinoidy
106
107
Dubnium
Seaborgium
Bohrium
Hassium
140,12
140,91
144,24
~145
150,36
58
60
61
1,10
1,10
1,10
Lanthan
Cer
Praseodym
Neodym
227,03
232,04
231,04
238,03
Ac Th Pa 90
109
110
111
112
113
Meitnerium Darmstadtium Roentgenium Copernicium Ununtrium
151,96
157,25
158,93
162,50
164,93
Uuq 115Uup 116Uuh 117Uus 118Uuo
114
Ununquadium Ununpentium Ununhexium Ununseptium Ununoctium
167,26
168,93
173,04
174,04
Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
59
1,10
89
108
Rutherfordium
La Ce
57
105
91
U
92
62
63
1,10
1,10
Promethium Samarium
237,05
64
65
68
69
70
71
1,10
1,10
1,10
1,10
1,10
1,10
1,10
Europium
Gadolinium
Terbium
Dysprosium
Holmium
Erbium
Thulium
Ytterbium
Lutecium
~243
~247
~247
~251
~252
~257
~258
~259
~260
{244} 94
67
1,10
Np Pu Am Cm Bk
93
66
1,00
95
96
97
1,00
1,10
1,10
1,20
1,20
1,20
1,20
1,20
1,20
Aktinium
Thorium
Protaktinium
Uran
Neptunium
Plutonium
Americium
Curium
Berkelium
Cf
98
1,20
Es Fm Md No
99
1,20
Kalifornium Einsteinium
100
101
102
Lr
103
1,20
1,20
1,20
1,20
Fermium
Mendelevium
Nobelium
Lawrecium
grafické zpracování © Ladislav Nádherný, 4/2010
Teoretická část školního kola ChO kat. B 2013/2014
TEORETICKÁ ČÁST (60 BODŮ) ANORGANICKÁ CHEMIE
30 BODŮ
Autor
doc. RNDr. Václav Slovák, Ph.D. Katedra chemie, Přírodovědecká fakulta Ostravské univerzity v Ostravě
Recenzenti
doc. RNDr. Jan Kotek, Ph.D. (odborná recenze) Katedra anorganické chemie, Přírodovědecká fakulta Univerzity Karlovy v Praze RNDr. Petr Šmejkal, Ph.D. (pedagogická recenze) Katedra učitelství a didaktiky chemie, Přírodovědecká fakulta Univerzity Karlovy v Praze
Vážení soutěžící, v letošním soutěžním ročníku ChO B se budeme věnovat jednomu obzvláště příjemnému druhu vody, který oceníme především v horkých letních dnech – vodě bazénové. Udržování kvalitní vody v bazénech vyžaduje docela hodně chemie a právě do této oblasti budou orientovány všechny úlohy. Při jejich řešení využijete především znalosti rovnovah ve vodných roztocích a výpočty pH (neboť pH je jednou z nejdůležitějších charakteristik bazénové vody). Na rozdíl od laboratoře v bazénové chemii pracujeme s velmi nízkými koncentracemi látek rozpuštěných ve velmi velkých objemech. Jistě se vám tedy bude hodit schopnost počítat s velmi malými a velmi velkými čísly stejně jako vzájemné převody různých jednotek koncentrace. Jako dezinfekční činidla se do vody přidávají (mimo jiné) sloučeniny chloru, které působí jako oxidační činidla. Některé otázky se tedy zaměří na kyslíkaté sloučeniny chloru. Přípravy, výroby i reakce těchto sloučenin jsou vesměs reakcemi oxidačně-redukčními. Nebude od věci, pokud si zopakujete i vyčíslování rovnic reakcí tohoto typu. Až se v létě půjdete koupat, zkuste se zamyslet nad tím, kolik chemie stojí za udržováním bazénové vody v takovém stavu, který vás od koupání neodradí. A budete-li mít chuť, vezměte si s sebou i zadání domácího kola J. Doporučená literatura: 1. Vacík, J.; et al. Přehled středoškolské chemie; SPN: Praha, 1999; str. 61–64, 136–147, 176– 179. 2. Büchner, W.; Schliebs, R.; Winter, G.; Büchel, K. H. Průmyslová anorganická chemie; SNTL: Praha, 1991; str. 156–181. 3. Gažo, J.; et al. Anorganická chémia – Laboratórne cvičenia a výpočty; ALFA: Bratislava, 1977; str. 335–348, 357–386. 4. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemie prvků; Informatorium: Praha, 1993; Vol. 2, str. 1039– 1080.
9
Teoretická část školního kola ChO kat. B 2013/2014 Úloha 1 Úprava pH
11 bodů
Jedním z významných parametrů bazénové vody, který se musí „hlídat“ a upravovat, je hodnota pH. V ideálním případě by bazénová voda měla mít přibližně neutrální pH. Příliš nízké hodnoty vedou především ke korozi kovových součástí bazénů a kyselé prostředí rovněž dráždí oči a pokožku. Při vysokých hodnotách pH se výrazně snižuje účinnost dezinfekčních prostředků, dochází ke vzniku zákalu v bazénu, zvýšenému růstu řas a zvyšuje se zátěž filtračních zařízení. Hodnoty pH vody v bazénech se upravují vhodnými solemi (obvykle sodnými), které díky své hydrolýze snižují nebo zvyšují pH. 1. Vysvětlete pojmy: a) pH, b) pOH, c) konstanta acidity Ka, resp. pKa, d) konstanta bazicity Kb, resp. pKb. 2. Do plaveckého bazénu o rozměrech 50×20 m s konstantní hloubkou vody 200 cm obsahujícího čistou vodu byl přidán 1,00 cm3 koncentrované kyseliny sírové (w = 0,98, ρ = 1,836 g·cm−3). Vypočítejte pH v bazénu po promíchání a ustavení rovnováhy. Předpokládejte úplnou disociaci kyseliny sírové. 3. U následujících sodných solí uveďte, zda by se jejich přidání v dostatečném množství do bazénu projevilo na změně pH (zvýšení, snížení) či nikoliv. U solí, které pH ovlivňují, popište jejich vliv pomocí iontové rovnice jejich hydrolýzy: a) octan sodný, b) dusičnan sodný, c) hydrogensíran sodný, d) hydrogenuhličitan sodný, e) chlorid sodný. Působením atmosférického CO2 i některých přípravků na zvyšování pH se v bazénech časem zvyšuje tzv. celková alkalita, která je dána vysokým obsahem hydrogenuhličitanových aniontů. Tento jev způsobí, že přídavky prostředků na úpravu pH nemají prakticky žádný účinek ani ve vysokých dávkách – pH zůstává téměř stejné. 4. Napište iontové rovnice popisující reakce hydrogenuhličitanového aniontu s kyselinami (H+) a zásadami (OH−). 5. Jak se označují roztoky, které jsou „odolné“ vůči změnám pH přídavkem kyselin a zásad?
Úloha 2 Dezinfekce
8,5 bodu
Dezinfekční prostředky přidávané do bazénů slouží k likvidaci bakteriálního i ostatního organického znečištění vody a k ochraně před ním. Používané látky mají vždy charakter oxidačních činidel, dezinfekce je v podstatě oxidace organického (včetně bakteriálního) znečištění. Velká skupina dezinfekčních činidel využívá oxidační vlastnosti elementárního chloru, který se z nich uvolňuje. Mezi nejběžnější používané látky patří chlornan vápenatý a kyselina trichlorizokyanurová. Účinnost prostředků na bázi chloru se vyjadřuje obsahem tzv. „aktivního chloru“, w(aCl), uváděným v procentech. Tato hodnota udává, jak velké množství elementárního atomárního
10
Teoretická část školního kola ChO kat. B 2013/2014 chloru má stejnou oxidační účinnost (je schopno přijmout stejné množství elektronů) jako posuzovaná látka nebo roztok. Druhou běžnou skupinou dezinfekčních prostředků jsou látky na bázi peroxidů (tzv. bezchlorová dezinfekce). Zde se běžně používá roztok peroxidu vodíku nebo různé peroxo- soli, např. peroxodisíran sodný. Jejich oxidační účinnost můžeme vyjádřit obsahem „aktivního kyslíku“, tedy množstvím elementárního kyslíku, který by měl stejnou oxidační účinnost. 1. Napište elektronové rovnice pro redukci: a) atomu chloru na chloridový anion, b) kyseliny chlorné na chloridový a hydroxidový anion, c) peroxidu vodíku na hydroxidové anionty, d) peroxodisíranového aniontu na síranové anionty. 2. Napište rovnici hydrolýzy kyseliny trichlorizokyanurové na kyselinu kyanurovou a kyselinu chlornou. 3. Vypočtěte obsah aktivního chloru (v hmotnostních procentech) v následujících látkách: a) Ca(ClO)2, b) NaClO, c) HClO, d) Cl2. 4. Jeden ze způsobů dezinfekce bazénové vody je založen na elektrolýze. Ve vodě se rozpustí chlorid sodný a tento roztok se nechá proudit přes „čističku“ tvořenou malým elektrolyzérem. Napište elektrodové reakce při elektrolýze roztoku chloridu sodného a sumární rovnici elektrolýzy.
Úloha 3 Kyslíkaté sloučeniny chloru
10,5 bodu
1. Chlorové vápno je široce využívaný dezinfekční a bělící prostředek. Vyrábí se zaváděním plynného prvku A do studeného vodného roztoku sloučeniny B. Přitom vzniká kyslíkatá sůl C, bezkyslíkatá sůl D a voda. Sůl C měla dříve velký význam jako transportní forma prvku A, který se z ní snadno uvolní působením běžné a levné kyseliny E. Identifikujte látky A – E a napište rovnice popsaných reakcí. 2. Oxidy chloru jsou látky nestálé až explozivní, se silnými oxidačními účinky. K jejich přípravě nebo výrobě slouží řada různých reakcí, většinou oxidačně-redukčních. U následujících reakcí vyhledejte v literatuře, který z oxidů vzniká, doplňte pravé strany a rovnice vyčíslete. HgO + Cl2 → Cl2 + Na2CO3 + H2O → KClO3 + H2SO4 → NaClO2 + Cl2 → ClO2 + O3 → HClO4 + P4O10 →
11
Teoretická část školního kola ChO kat. B 2013/2014
ORGANICKÁ CHEMIE Autor
30 BODŮ Ing. Petra Ménová Ústav organické chemie a biochemie AV ČR Ústav organické chemie, VŠCHT Praha Ing. Ivana Jurásková Katedra organické chemie, PřF UK v Praze
Recenzenti
Prof. Ing. František Liška, CSc. Katedra chemie a didaktiky chemie, PedF UK v Praze Mgr. Martin Krejčí (pedagogická recenze) Gymnázium Matyáše Lercha, Brno
V letošním ročníku se v úlohách věnovaných organické chemii zaměříme na organické deriváty vody a amoniaku – alkoholy, ethery a aminy. Pro zvládnutí úloh se seznamte s následujícími tématy: • alkoholy a jejich reakce, příprava z alkenů, hydroxymerkurace-demerkurace, hydroboraceoxidace, převedení OH na snáze odstupující skupiny (estery sulfonových kyselin), eliminace vody, Markovnikovovo pravidlo • ethery a cyklické ethery a jejich reakce, příprava z alkenů, Williamsonova reakce, využití epichlorhydrinu • estery a jejich reakce • aminy jako organické báze a nukleofily • acidobazické reakce v organické chemii (Ka, Kb, pKa, pKb), vliv struktury sloučenin na velikost Ka, acidobazická extrakce • zápis mechanismů chemických reakcí Při přípravě čerpejte z doporučené literatury. Cenným zdrojem informací je také internet, zde se však opírejte pouze o osvědčené zdroje (materiály univerzit, wikipedie…). Doporučená literatura: 1. J. Honza, A. Mareček: Chemie pro čtyřletá gymnázia 3. díl, Nakladatelství Olomouc, 1998, str. 25–37 (hydroxyderiváty), 40–43 (ethery), 62–69 (síla kyselin a výpočty pH), 96–100 (aminy). 2. J. McMurry: Organická chemie, český překlad 6. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2007, str. 187–189 (Markovnikovovo pravidlo), 212–218 (hydratace alkenů), 344–346 a 353–354 (estery sulfonových kyselin jako odstupující skupiny), 588–600 a 605–613 (alkoholy), 639–654 (ethery, ne alkoxymerkurace ani Claisenův přesmyk), 892–904 (aminy). 3. J. Vacík a kol.: Přehled středoškolské chemie, 1. vydání.; SPG – pedagogické nakladatelství: Praha, 1999, 240–242 (hydratace alkenů), 248–253 (aminy a hydroxysloučeniny), 263 (reakční mechanismy – úvod), 268–269 (eliminace), 271 (estery).
12
Teoretická část školního kola ChO kat. B 2013/2014 Úloha 1 Alkoholy
13 bodů
Alkoholy se hojně vyskytují v přírodě a mají velké průmyslové a farmaceutické využití. 1. Jedním z nejvýznamnějších zástupců alkoholů je ethanol. Napište rovnici výroby ethanolu pro nepotravinářské účely. K jakému účelu se využívá takto vyráběný ethanol? Jak se vyrábí ethanol pro potravinářské a lékařské účely? 2. V září roku 2012 se v České republice vyskytla série otrav způsobená vysokým obsahem jistého alkoholu v alkoholických nápojích. O jaký alkohol se jednalo? Proč je tento alkohol jedovatý? 3. Alkoholy lze připravit hydroxymerkurací-demerkurací alkenů. Napište produkt následující rekce.
Z pohledu regioselektivity mohou teoreticky vzniknout dva produkty, ale ve skutečnosti vzniká jen jeden. Proč tomu tak je? Jak se nazývá empirické pravidlo, které o tomto jevu pojednává a jak zní? 4. Vyjděte ze stejného alkenu (propenu) a zapište rovnici přípravy propan-1-olu. 5. Alkoholy vystupují v celé řadě acidobazických reakcí, v závislosti na podmínkách se mohou chovat jako kyseliny nebo báze. Jak nazýváme takové sloučeniny? Napište rovnici reakce butan-2-olu s amidem sodným a rovnici reakce butan-2-olu s vodným roztokem kyseliny dusičné. Rozhodněte, jestli alkohol vystupuje jako báze nebo kyselina. 6. Následující reakce v sobě zahrnuje dvě elementární reakce. Jaké? Navrhněte mechanismus této reakce.
13
Teoretická část školního kola ChO kat. B 2013/2014 Úloha 2 Reakce alkoholů
8 bodů
V organické chemii nalezly alkoholy uplatnění jako výchozí látky v syntéze mnoha typů organických sloučenin. Doplňte produkty A – H následujících reakcí.
Úloha 3 Estery
9 bodů
Estery jsou deriváty karboxylových kyselin, ve kterých je skupina OH nahrazena skupinou OR. Jsou hojně rozšířené v přírodě, najdeme je v tucích, olejích, feromonech, odpovídají za vůni řady druhů ovoce… 1. Fischerova esterifikace je katalyzovaná reakce mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem. Použili byste pro esterifikaci kyselý nebo bazický katalyzátor? 2. Napište rovnici reakce kyseliny benzoové s ethanolem. Produkt reakce pojmenujte. 3. Esterifikace je rovnovážnou reakcí. Navrhněte alespoň dva způsoby, jak posunout rovnováhu ve prospěch produktu. 4. Při studiu mechanismů organických reakcí se často používají izotopově značené výchozí látky. Napište rovnici esterifikace vycházející z následujících dvou výchozích látek a rozhodněte, zda 18 O bude v esteru či ve vodě.
14
Teoretická část školního kola ChO kat. B 2013/2014 Tuky (triacylglyceroly) jsou estery glycerolu a vyšších mastných kyselin. Kromě jejich biologického významu jsou hojně využívány i v průmyslu. Jejich hydrolýzou v bazickém prostředí se připravuje jeden důležitý průmyslový produkt. 5. Napište obecný vzorec triacylglycerolu (kyselinu označte jako RCOOH). Dále napište rovnici jeho hydrolýzy působením vodného NaOH. Jaké použití mají produkty hydrolýzy? 6. Kromě esterifikace je možné připravit estery nukleofilní acylovou substitucí z derivátů karboxylových kyselin. Rozhodněte, které deriváty karboxylových kyselin je možné využít pro tuto reakci: amid, anhydrid, ester, chlorid, sodnou sůl.
15
Ústřední komise Chemické olympiády
50. ročník 2013/2014
ŠKOLNÍ KOLO kategorie B SOUTĚŽNÍ ÚLOHY PRAKTICKÉ ČÁSTI časová náročnost: 120 minut
16
Praktická část školního kola ChO kat. B 2013/2014
PRAKTICKÁ ČÁST (40 BODŮ) Autoři
Mgr. Jana Štefelová, Mgr. Petra Veselá Katedra chemie, Přírodovědecká fakulta, Ostravská univerzita v Ostravě
Recenzenti
RNDr. Ing. Pavel Řezanka, Ph.D., Ing. Klára Navrátilová Ústav analytické chemie, Fakulta chemicko-inženýrská, Vysoká škola chemicko-technologická v Praze Mgr. Martin Krejčí (pedagogická recenze) Gymnázium Matyáše Lercha, Brno
Doporučená literatura – domácí kolo: 1. P. Pánek: Návody k laboratornímu cvičení z analytické chemie I, Ostravská univerzita 1993, str. 19, 21, 24, 40. 2. D. Kalavská: Analýza vôd, Alfa 1987, str. 37. 3. M. Horáková: Metody chemické analýzy vod, SNTL 1986, str. 246, 252, 257–258. Doporučená literatura – krajské kolo: 1. D. Kalavská: Analýza vôd, Alfa 1987, str. 40. 2. M. Horáková: Metody chemické analýzy vod, SNTL 1986, str. 65–70. 3. M. Mrkva: Vlastnosti a analýza vod, Ostrava 1981, str. 35, 87–88. Doporučená literatura – celostátní kolo: 1. M. Horáková: Metody chemické analýzy vod, SNTL 1986, str. 71–82. 2. M. Mrkva: Vlastnosti a analýza vod, Ostrava 1981, str. 82–86. 3. O. Valentová: Souprava COMBI – terénní analýzy vody, Jihočeská univerzita v Českých Budějovicích 2009, str. 8–9.
17
Praktická část školního kola ChO kat. B 2013/2014 Úloha 1 Stanovení pěnivosti
10 bodů
Pěnivost vody indikuje znečištění vody tenzidy. Testovaný vzorek se třepe v zábrusové baňce po dobu 30 sekund. Pokud se pěna na hladině analyzovaného vzorku udrží déle než 1 minutu, voda je znečištěná a zkouška pěnivosti je pozitivní Pomůcky • litrová zábrusová baňka se zátkou • stopky Chemikálie • vzorek vody pro stanovení pěnivosti Pracovní postup 1. Vzorek analyzované vody přelijte do litrové zábrusové baňky a uzavřete zátkou. 2. Vodu ručně protřepávejte po dobu 30 sekund. 3. Ponechte baňku stát po dobu 1 minuty (použijte stopky). 4. Poté zhodnoťte, zda se pěna na hladině udržela, či ne. Otázky a úkoly (řešení pište do pracovního listu): 1. Je zkouška pěnivosti pozitivní? 2. Co je to pěna? 3. Co je to tenzid? 4. Vyjmenujte alespoň 2 typy tenzidů. 5. Na jakém principu funguje čistící efekt tenzidů?
Úloha 2 Standardizace odměrného roztoku KMnO4
30 bodů
Odměrná analýza neboli titrační stanovení či titrace se zabývá stanovením množství jednotlivých složek v analyzovaném vzorku. Patří mezi přímé chemické metody analýzy a využívá se ke kvantitativnímu stanovení stechiometrických analytických reakcí. Tyto reakce ale musí probíhat jednoznačně, dostatečně rychle, bez rušivých vedlejších reakcí a kvantitativně, s možností snadno identifikovat konec reakce. Principem titrace je přesné měření objemu roztoku odměrného (titračního) činidla, které je postupně přidáváno k přesně známému objemu roztoku analyzovaného vzorku až do okamžiku, kdy mezi nimi proběhne kvantitativně chemická reakce (bod ekvivalence). Podle stechiometrických poměrů chemické rovnice dané reakce, z naměřeného objemu titračního činidla spotřebovaného při titraci, z jeho koncentrace a z objemu roztoku analyzovaného vzorku vypočítáme množství analyzované látky nebo přímo jeho koncentraci. Odměrným roztokem o přibližné koncentraci se titruje objem standardního roztoku o přesné koncentraci – tzv. standardizace. Odměrnou analýzu lze v praxi využít například při stanovení celkové acidity a alkality vod nebo při stanovení chemické spotřeby kyslíku (CHSK), kdy se titruje odměrným roztokem manganistanu draselného, který působí jako oxidační činidlo.
18
Praktická část školního kola ChO kat. B 2013/2014 Pomůcky: • 3 menší kádinky (100, 150 ml) • odměrné baňky 250 ml (2 ks) • 2 odměrné válce (25, 10 ml) • pipeta 25 ml • 250 ml titrační baňky (3 ks) • byreta • nálevka • skleněná tyčinka • kahan • trojnožka • stojan • klema • síťka • lodička • chemická lžička • střička s destilovanou vodou • balónek nebo pipetovací nástavec Chemikálie: • KMnO4 • (COOH)2∙2H2O (M = 126,07 g∙mol–1) • destilovaná voda • roztok H2SO4 (zředěná 1:4) Pracovní postup: 1. Odvažte asi 0,8 g KMnO4, rozpusťte jej v kádince a kvantitativně převeďte do 250 ml odměrné baňky, doplňte po rysku a promíchejte. 2. Odvažte přesně (na 4 desetinná místa) 1,2 g dihydrátu kyseliny šťavelové, rozpusťte jej v kádince a kvantitativně převeďte do 250 ml odměrné baňky, doplňte po rysku a promíchejte. 3. Do titrační baňky napipetujte 25 ml roztoku kyseliny šťavelové, válečkem přidejte 10 ml zředěné H2SO4 (1:4) a zahřejte na asi 80 °C (na dně baňky se začnou tvořit bublinky). 4. Titrujte za horka (roztok nesmí zchladnout) a za intenzivního míchání odměrným roztokem manganistanu do právě postihnutelného růžového zbarvení, které vydrží minimálně 30 sekund (roztok nesmí zhnědnout!). 5. Titraci proveďte celkem třikrát. Otázky a úkoly (řešení pište do pracovního listu): 1. Zapište spotřeby odměrného roztoku KMnO4. 2. Jaká je molární koncentrace odměrného roztoku KMnO4? 3. Jaká je molární koncentrace 98% kyseliny sírové? M = 98,07 g∙mol–1, ρ = 1,84 g∙cm–3 4. Kde v přírodě lze najít kyselinu šťavelovou? Uveďte dva příklady. 5. Doplňte a vyčíslete rovnici oxidace kyseliny šťavelové manganistanem draselným v prostředí kyseliny sírové. 19
Praktická část školního kola ChO kat. B 2013/2014
Praktická část školního kola 50. ročníku ChO kategorie B PRACOVNÍ LIST body celkem: soutěžní číslo:
Úloha 1 Stanovení pěnivosti
10 bodů
1. Je zkouška pěnivosti pozitivní? ......................................................................................................................................................... 2. Co je to pěna? ......................................................................................................................................................... 3. Co je to tenzid? ......................................................................................................................................................... 4. Vyjmenujte alespoň 2 typy tenzidů. ......................................................................................................................................................... 5. Vyjmenujte alespoň 2 typy tenzidů. ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... body:
Úloha 2 Standardizace odměrného roztoku KMnO4
30 bodů
1. Zapište spotřeby odměrného roztoku KMnO4. Číslo stanovení Spotřeba KMnO4 (ml)
1.
2.
3.
Průměr
body:
20
Praktická část školního kola ChO kat. B 2013/2014 2. Jaká je molární koncentrace odměrného roztoku KMnO4? ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... body:
3. Jaká je molární koncentrace 98% kyseliny sírové? M = 98,07 g∙mol–1, ρ = 1,84 g·cm–3 ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... body:
4. Kde v přírodě lze najít kyselinu šťavelovou? Uveďte dva příklady. ......................................................................................................................................................... body:
5. Doplňte a vyčíslete rovnici oxidace kyseliny šťavelové manganistanem draselným v prostředí kyseliny sírové. .....(COOH)2 + .....KMnO4 + ............... → .....MnSO4 + .....K2SO4 + .....CO2 + ............... body:
21