Ústřední komise Chemické olympiády
47. ročník 2010/2011
ŠKOLNÍ KOLO kategorie B ŘEŠENÍ SOUTĚŽNÍCH ÚLOH
Řešení školního kola ChO kat. B 2010/2011
TEORETICKÁ ČÁST (60 bodů) I. Anorganická chemie Úloha 1
Oxidační stavy síry
10 bodů
1. Síra je v 16. skupině PSP (též VI. A skupině), proto může nabývat oxidačních stavů v intervalu −II až +VI. 2 body 2. Oxidační stavy: a) S, ox. stav 0; b) SO2, ox. stav IV; c) CaSO4.·2H2O, ox. stav VI, dihydrát síranu vápenatého, sádrovec; d) FeS2, ox. stav –I, disulfid železnatý, pyrit, markazit; e) PbS, ox. stav –II, sulfid olovnatý, galenit. za a) a b) 0,5 bodu, za c) – d) 1 bod, celkem 4 body 3. Vyčíslené reakce: a) 3 H2S + 2 HNO3 ⎯→ 3 S + 2 NO + 4 H2O, síra se oxiduje, b) 4 FeS2 + 11 O2 ⎯→ 2 Fe2O3 + 8 SO2, síra se oxiduje, c) 2 K2S2O3 + I2 ⎯→ K2S4O6 + 2 KI, síra se oxiduje, d) 4 K2SO3 ⎯→ 3 K2SO4 + K2S, síra se oxiduje i redukuje. za každou rovnici 0,5 bodu, za každé určení ox. nebo red. 0,5 bodu, celkem 4 body Úloha 2
Sulfan a oxid siřičitý
10 bodů
1. „Pach“ síry je způsobem oxidem siřičitým, který se uvolňuje pomalou oxidací síry na vzduchu i při pokojových teplotách. Při tření se zvyšuje rychlost oxidace, proto je zápach intenzivnější. za oxid siřičitý 1 bod 2. cystein methionin O O HS
OH
H3C
S
NH2
OH NH2
2 body 3. Dva sirné knoty představují 2 g síry. Látkové množství spálené síry tedy je nS =
mS 2,000 g = = 0,0624 mol . M S 32,060 g ⋅ mol – 1
Spalování síry probíhá podle rovnice S + O2 ⎯→ SO2. Látkové množství uvolněného SO2 je tedy stejné, jako látkové množství spálené síry
nSO2 = nS = 0,0624 mol . Za normálních podmínek panujících v sudu je objem jednoho molu plynu (tedy SO2) konstantní a roven molárnímu objemu Vm = 22,4 dm3 mol–1. Objem uvolněného SO2 je tedy 1
Řešení školního kola ChO kat. B 2010/2011 VSO2 = nSO 2Vm = 0,0624 mol ⋅ 22,4 dm 3 mol –1 = 1,398 dm 3 .
Objemový zlomek oxidu siřičitého ve stolitrovém sudu (Vsud = 100 dm3) je pak
ϕ SO2 =
VSO2 Vsud
=
1,398 dm 3 = 0,01398 ≅ 0,0140 . 100 dm 3
Výpočet parciálního tlaku (1. varianta) Parciální tlak plynu v plynné směsi je dán součinem jeho objemového zlomku a celkového tlaku směsi (zde pcelk = 101325 Pa)
pSO2 = ϕSO2 pcelk = 0,01398 ⋅ 101325 Pa = 1417 Pa . Výpočet parciálního tlaku (2. varianta) Parciální tlak plynu je takový tlak, který by plyn měl, pokud by v nádobě byl „sám“ (ostatní složky plynné směsi by byly odstraněny). Proto jej při známém objemu nádoby, teplotě a látkovém množství plynu lze spočítat i ze stavové rovnice ideálního plynu, do které je nejlépe dosazovat v základních jednotkách (m3, mol, teplota v K, R = 8,314 N m mol−1 K−1, tlak pak vyjde v jednotkách Pa).
pSO2Vsud = nSO2 RT pSO2 =
nSO2 RT Vsud
=
0,0624 mol ⋅ 8,314 N ⋅ m ⋅ mol –1 ⋅ K –1 ⋅ 273,15 K = 1417 Pa . 0,1 m 3
Objemový zlomek oxidu siřičitého v sudu je 0,0140 (neboli 1,40 %) a jeho parciální tlak 1417 Pa. za správně určený objemový zlomek 4 body za správně určený parciální tlak 3 body Úloha 3 Kyselina sírová
10 bodů
1. Výroba kyseliny sírové: a) S + O2 ⎯→ SO2, 2 SO2 + O2 ⎯→ 2 SO3 SO3 + H2O ⎯→ H2SO4 1 bod b) Oxid vanadičný při oxidaci SO2 na SO3. 0,5 bodu c) Hlavní důvody jsou dva: i. chemický – zvýšení teploty sice urychlí oxidaci SO2 na SO3, současně ale vede k posunu rovnováhy této exotermické reakce ve směru výchozích látek, snížil by se tedy výtěžek reakce 3 body ii. ekonomický – každé zvýšení teploty vede v průmyslovém měřítku k velmi citelnému prodražení výroby – zvláště u takto objemné 0,5 bodu 2. Hlavním důvodem je skutečnost, že by oxid sírový reagoval s vodní parou (ještě nad hladinou vody, nebo lépe řečeno nad povrchem vodních kapiček v adsorbéru) za vzniku velmi stabilní mlhy (aerosolu) z kapiček H2SO4, která by unikala z výrobního zařízení. Při reakci s kyselinou sírovou se mlha netvoří (nad kapičkami konc. H2SO4 vodní pára prakticky není). 3 body 3. V koncentrované kyselině sírové se železo tzv. pasivuje – jeho povrch se pokrývá odolnou vrstvou, která brání další reakci. V tomto konkrétním případě je pasivující vrstva tvořena bezvodým síranem železnatým, který se v konc. kyselině sírové nerozpouští. za uvedení pasivace 1 bod, za uvedení FeSO4 1 bod 2
Řešení školního kola ChO kat. B 2010/2011
II. Organická chemie Úloha 1 Příprava a reakce alkenů
10 bodů
1. Činidla uvedených reakcí: a) C2H5ONa nebo jakákoli jiná silná báze, b) Zn v ethanolu, c) H2SO4 nebo jakékoli jiné dehydratační činidlo (H3PO4, P2O5…), d) H2, Pd. 2. Produkty adičních reakcí. CH3
Br
CH3
CH3 Br
CH3
CH3
Br
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
A
B
Br C
elektrofilní adice
elektrofilní adice
radikálová adice
4 body
OSO3H
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
D
E
elektrofilní adice
elektrofilní adice
0,5 bodu za každou správnou strukturu (celkem 2,5 bodu) 0,5 bodu za určení typu reakce (celkem 2,5 bodu) Pravidlo vztahující se k regioselektivitě elektrofilních adicí se nazývá Markovnikovovo pravidlo. 1 bod Úloha 2 Ozonolýza
1. CH2
CH3
2. O O 3.
CH3 H O H
15 bodů
0,5 bodu
O
A+B
O C3H7
formaldehyd
butanal O
O
C+D H
1 bod
H
C3H7
OH
methanová kyselina (kyselina mravenčí)
OH
butanová kyselina (kyselina máselná)
0,5 bodu za každý název, 0,5 bodu za každý vzorec (celkem 4 body) CH3 1 bod
4. 2-methylbuta-1,3-dien; CH2
CH2
5. (E)-3,7-dimethylokta-2,6-dien-1-ol
1,5 bodu
3
Řešení školního kola ChO kat. B 2010/2011 CH3
6.
CH3
CH3
OH
1. O3 2. Zn, kys. octová
CH3
CH3 H3C
O
O
CH3
1. O3 2. Zn, kys. octová
H
O
O
O
H CH2
H3C
CH2
CH3
O
H O
1. O3 2. Zn, kys. octová
H
2
CH2 CH3
OH H
H
CH3
H3C
O
O
CH3
O H
O
O
CH3 O
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
2
CH3
CH3
CH3
CH3 O
4
CH3
O
O
1. O3 2. Zn, kys. octová
H O
H
O H
0,5 bodu za každou strukturu (celkem 5,5 bodu) 7. kaučuk
CH3
CH3
CH3
CH2
gutaperča
CH2
CH3 CH2
nebo
CH3
CH2
CH3
nebo
CH3 CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
n
n
0,5 bodu za strukturu každého z polymerů (celkem 1 bod) Kaučuk má cis- uspořádání na dvojných vazbách, gutaperča trans-. 0,5 bodu
4
Řešení školního kola ChO kat. B 2010/2011 Úloha 3 Neznámá látka
5 bodů
Br
1. CH3
CH3
CH3 A - 2-brom-3-ethylpentan
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 Br
D - 3-brom-2,4-dimethylpentan
CH3 CH3
B - 3-ethylpent-2-en
C - 3-ethylpent-1-en
0,5 bodu za vzorec, 0,5 bodu za název (celkem 3 body)
CH3 CH3
2.
CH2
CH3 CH3 CH3
CH3
E - 2,4-dimethylpent-2-en
0,5 bodu za vzorec, 0,5 bodu za název (celkem 2 body)
5
Řešení školního kola ChO kat. B 2010/2011
PRAKTICKÁ ČÁST (40 bodů) Úloha 1 Stanovení siřičitanu a thiosíranu ve směsi
40 bodů
Bodové ohodnocení přesnosti práce vypočteme z průměru pro každé stanovení zvlášť podle následující tabulky: Tabulka 1: Tabulka bodového hodnocení titrací
Odchylka ΔV (ml) 0,0 – 0,2 0,2 – 1,2 ≥ 1,2
Počet bodů 10 10 × (1,2 – odchylka) 0
Odchylka se udává v absolutní hodnotě (v ml) od hodnoty experimentálně zjištěné organizátory, body se uvádí s přesností na 0,25 bodu. za každé stanovení maximálně 10 bodů celkem za přesnost práce maximálně 20 bodů Otázky a úkoly: 1. Příklad výpočtu pro následující podmínky: c(I2) = 0,0500 mol dm–3, průměrné spotřeby V1 = 8,0 ml; V2 = 15,0 ml. 2c(I 2 ) ⋅ V1 2 ⋅ 0,05 ⋅ 8,0 ⋅ 10 −3 = = 8,00 ⋅ 10 −2 mol dm −3 a) c(S2 O 32− ) = Vpip 10 ⋅ 10 −3 c(I 2 ) ⋅ (V2 − V1 ) 0,05 ⋅ 7,0 ⋅ 10 −3 = = 3,50 ⋅ 10 −2 mol dm - 3 Vpip 10 ⋅ 10 −3 za výpočet koncentrací analytů ve vzorku 6 bodů 2− m( Na 2S2 O3 .5H 2 O) = c(S2 O 3 ) ⋅ V ⋅ M r ( Na 2S2 O 3 .5H 2 O) = 8,00 ⋅ 10 −2 ⋅ 0,1 ⋅ 248,16 = 1,985 g
c(SO 32− ) = b)
m( Na 2SO 3 ) = c(SO 32- ) ⋅ V ⋅ M r ( Na 2SO 3 ) = 3,50 ⋅ 10 −2 ⋅ 0,1 ⋅ 126,04 = 0,441 g za výpočet hmotností analytů ve vzorku 4 body lze uznat jakýkoliv jiný správný způsob výpočtu, bodování analogické, za výpočet celkem maximálně 10 bodů 2. O
S
O
S -
-
O
O
S
S S
S
O-
O
O tetrathionan
thiosíran 3–
O
O
O -
O
S
O O
S
O
disiřičitan za každou strukturu 1 bod, celkem 3 body
2–
3. AsO3 , HS–, SnCl4 za každý správně vybraný anion 1 bod, celkem 3 body 4. Reakce: a) H2S + I2 ⎯→ S + 2 I– + 2 H+, 2– 3– b) HPO3 + I2 + H2O ⎯→ PO4 + 2 I– + 3 H+, – – c) IO4 + 11 I– + 8 H+ ⎯→ 4 I3 + 4 H2O, – – d) 2 MnO4 + 16 H+ + 15 I– ⎯→ 2 Mn2+ + 5 I3 + 8 H2O. za správně sestavenou a vyčíslenou rovnici po 1 bodu, celkem 4 body 6
Řešení školního kola ChO kat. B 2010/2011
POKYNY PRO PŘÍPRAVU PRAKTICKÉ ČÁSTI Pomůcky: • byreta o objemu 25 ml, • nedělená pipeta o objemu 10 ml, • střička s destilovanou vodou, • 2× odměrný válec o objemu 5 ml (nebo pipeta o objemu 5 ml), • titrační baňka o objemu 250 ml, • malá nálevka na doplňování byrety, • odměrná baňka o objemu 100 ml na vzorek, • 4× kádinka o objemu 150ml, • nástavec na pipety nebo balónek. • 50ml odměrný válec, Chemikálie Každý soutěžící dostane napipetováno ve 100 ml odměrné baňce 20 ml směsného vzorku obsahujícího thiosíran (c = 0,4 mol dm–3) a siřičitan (c = 0,175 mol dm–3). Tento zásobní roztok se připraví rozpuštěním 99,3 g Na2S2O3.5H2O a 22,1 g Na2SO3 v destilované vodě a doplněním do 1 l.
Chemikálie v zásobních lahvích vždy pro několik soutěžících dohromady: • jod (c = 0,05 mol dm–3) rozpuštěný v roztoku jodidu draselného (c = 0,15 mol dm–3) jako titrační činidlo (asi v 50 ml destilované vody v odměrné baňce o objemu 1000 ml se rozpustí 25,0 g KI a poté 12,8 g I2 rozetřeného na prášek a roztok se doplní na celkový objem 1000 ml destilovanou vodou), • roztok škrobu (w = 0,004); 4 g škrobu se suspendují ve studené vodě a za varu rozpustí v 1000 ml destilované vody, • roztok CH3COOH (w = 0,10); 100 ml koncentrované kyseliny octové se naředí na celkový objem 1000 ml destilovanou vodou, • roztok formaldehydu (w = 0,05), 135 ml formaldehydu (w = 0,37) se naředí na celkový objem 1000 ml destilovanou vodou. Minimální spotřeby roztoků pro jednoho soutěžícího: jód – minimálně 100 ml škrob – minimálně 25 ml formaldehyd – minimálně 25 ml kyselina octová – minimálně 50 ml Poznámky: Koncentrace se soutěžícím udává jako c = 0,0500 mol dm–3, aby při výpočtu použili správný počet platných číslic. Pro účely soutěže není potřeba stanovovat titr roztoku jódu. V den soutěže je však nutné vyzkoušet obě stanovení (každé alespoň třikrát) a hodnotit přesnost výsledků soutěžících podle této experimentálně zjištěné průměrné spotřeby.
7
Kontrolní test školního kola ChO kat. B 2010/2011
KONTROLNÍ TEST ŠKOLNÍHO KOLA (60 bodů) Časová náročnost:
60 minut
Přípustné pomůcky:
kalkulačka
I. Anorganická chemie Úloha 1 Síra
5 bodů
Úkoly: 1. Jakou barvu má elementární síra za běžných podmínek?
Jeden z významných způsobů získávání elementární síry lze popsat takto: Z ropy, zemního plynu, koksárenského plynu nebo z jiného zdroje se získá jako surovina odpudivě zapáchající plyn A. Ten se nejprve oxiduje kyslíkem na jiný odporně páchnoucí plyn B a vodu. Plyn B se nechá reagovat s další dávkou plynu A na vodu a síru. 2. Identifikujte plyny A a B a napište vyčíslené rovnice popsaných dvou reakcí. Úloha 2 Rio Tinto
12 bodů
Pyrit je jedním z nejhojněji se vyskytujících minerálů síry a je také jedním z hlavních zdrojů tohoto prvku. V dolech nedaleko od Rio Tinto v provincii Huelva severozápadně od španělské Sevilly je jedno z obrovských ložisek pyritu, který zde obsahuje 48,00 hm. % síry. Úkoly: 1. Jaký je hmotnostní zlomek síry v čistém disulfidu železnatém? 2. Vypočtěte obsah čistého disulfidu železnatého (v hm. %) v rudě z Rio Tinto za předpokladu, že ostatní složky rudy síru neobsahují. 3. Vypočtěte hmotnost 98%ní kyseliny sírové, kterou je možné teoreticky vyrobit z 1 tuny rudy od Rio Tinto. Úloha 3 In vino SO2
8 bodů
Jedním ze způsobů aplikace oxidu siřičitého při výrobě vína je přídavek disiřičitanu draselného. Ten vlivem kyselin ve víně (tzv. „kyselinky“) postupně uvolňuje oxid siřičitý (2 moly oxidu siřičitého vznikají z 1 molu disiřičitanu). Nevýhodou tohoto způsobu je zvýšení vylučování vinného kamene a snížení obsahu „kyselinek“ ve víně, výhodou je naopak mnohem přesnější dávkování oxidu siřičitého. Podle nařízení Rady EU č. 1493/1999 je mezní hranice obsahu SO2 pro vína s přívlastkem „pozdní sběr“ 300 mg/l. Úkoly: 1. Určete maximální hmotnost čistého disiřičitanu draselného, který je možné nadávkovat do stolitrového sudu vína s přívlastkem „pozdní sběr“, aby nebyl překročen daný limit. 2. Napište rovnice: a) rozkladu disiřičitanu draselného kyselinou chlorovodíkovou, b) vzniku disiřičitanu draselného zahříváním hydrogensiřičitanu draselného.
8
Kontrolní test školního kola ChO kat. B 2010/2011 Úloha 4 Kovy v H2SO4
5 bodů
Kyselina sírová se mimo jiné používá i k přípravě svých solí – síranů. Napište rovnice k následujícím přípravám: 1. Železo se rozpouští ve zředěné kyselině sírové. 2. Měď se rozpouští v horké koncentrované kyselině sírové.
9
Kontrolní test školního kola ChO kat. B 2010/2011
II. Organická chemie Úloha 1 Příprava a reakce alkenů
13 bodů
1. Napište produkty následujících adičních reakcí alkenů. Látka C vzniká reakcí alkenu s boranem v poměru 1:1. CH3
HCl
A
HClO
B
BH3
H2O2
C
D
2. Následující alkylbromid může eliminací poskytnout dva odlišné produkty. Napište jejich struktury a určete, který převládá. Jak se nazývá pravidlo, které je spojeno s regioselektivitou eliminačních reakcí? CH3 Br CH3
CH3
C2H5ONa, C2H5OH
3. Najděte sloučeninu souhrnného vzorce C7H13Br, která poskytuje daný alken jako jediný produkt eliminace. A
B
CH CH2
C
CH2
CH3 D
CH3
E
CH3
F
CH3 CH3 CH3 CH3
G
CH3 10
Kontrolní test školního kola ChO kat. B 2010/2011 Úloha 2 Izomery
7 bodů
Napište vzorce všech izomerů (konstitučních i prostorových) uhlovodíku sumárního vzorce C5H10. Označte hvězdičkou všechny asymetrické atomy uhlíku. Úloha 3 Oxidace a redukce alkenů
10 bodů
Oxidace a redukce patří mezi nejdůležitější chemické reakce. V případě alkenů umožňují syntézu celé řady důležitých derivátů. 1. Napište vzorec 2-methylbut-1-enu a produkty následujících reakcí. H2 kat. Pd H2 Raney Ni 2-methylbut-1-en
KMnO4 H2O, OH1. O3 2. Zn, kys. octová 1. O3 2. H2O2
2. Co je to Raneyův nikl a jak se připravuje?
11
Řešení kontrolního testu školního kola ChO kat. B 2010/2011
ŘEŠENÍ KONTROLNÍHO TESTU ŠKOLNÍHO KOLA I. Anorganická chemie Úloha 1 Síra
7 bodů
1. Žlutou. 2. A = H2S, B = SO2 2 H2S + 3 O2 ⎯→ 2 H2O + 2 SO2, 2 H2S + SO2 ⎯→ 2 H2O + 3 S.
1 bod za určení A a B po 1 bodu, celkem 2 body; za každou rovnici 2 body, celkem 4 body
Úloha 2 Rio Tinto
11 bodů
1. Hmotnostní zlomek prvku ve sloučenině je dán podílem molární hmotnosti prvku a celé sloučeniny násobeným počtem atomů prvku v molekule sloučeniny. wS =
MS 32,060 g ⋅ mol –1 ⋅2 = ⋅ 2 = 0,5345 . M FeS2 119,97 g ⋅ mol –1
Hmotnostní zlomek síry v disulfidu železnatém je 0,5345 (53,45 %). 2 body 2. Ruda obsahuje 48,00 hm. % síry, tedy např. ve 100 g rudy je 48 g síry. Pokud je toto množství síry vázáno pouze v FeS2, pak pro jeho množství (v myšlených 100 g rudy) platí mFeS 2 =
mS 48 g = = 89,80 g . wS 0,5345
Je-li ve 100 g rudy 89,80 g FeS2, pak je jeho obsah 89,80 hm.%. Ruda od Rio Tinto obsahuje 89,80 % FeS2. 5 bodů 3. Obsah síry v rudě je 48,00 hm. %. 1 tuna rudy tedy obsahuje 480 kg, tj. 480 000 g síry. Látkové množství odpovídající této hmotnosti síry je nS =
mS 480000 g = = 14972 mol . M S 32,060 g ⋅ mol –1
Z jednoho atomu síry lze teoreticky vyrobit 1 molekula H2SO4. Z 14972 mol síry tedy teoreticky lze připravit 14972 mol H2SO4. Toto množství H2SO4 bude mít hmotnost mH 2SO4 = n H 2SO4 ⋅ M H 2SO4 = 14972 mol ⋅ 98,072 g ⋅ mol –1 = 1468334 g = 1468 kg . Vypočtené množství se ale týká čisté, 100%-ní kyseliny sírové. Hmotnost 98 %-ní kyseliny je mH 2SO4 (98%) =
mH 2SO4 0,98
=
1468 kg = 1498 kg . 0,98
Z jedné tuny rudy od Rio Tinto lze teoreticky vyrobit 1498 kg 98 %-ní kyseliny sírové. 4 body
12
Řešení kontrolního testu školního kola ChO kat. B 2010/2011 Úloha 3 In vino SO2
8 bodů
1. Ve sto litrech vína s obsahem SO2 300 mg/l je celkem obsaženo 30000 mg SO2, tj. 30 g SO2. Jeho látkové množství je nSO2 =
mSO2 M SO2
=
30,000 g = 0,468 mol . 64,058 g ⋅ mol –1
Ze zadání (případně z rovnice rozkladu disiřičitanu v kyselém prostředí) plyne n K 2S2O5 =
nSO2 2
=
0,468 mol = 0,234 mol . 2
Pro jeho hmotnost pak vychází mK 2S2O5 = n K 2S2O5 ⋅ M K 2S2O5 = 0,234 mol ⋅ 222,315 g ⋅ mol –1 = 52,0 g .
Do stolitrového sudu s vínem je možné přidat maximálně 52 g disiřičitanu draselného. 4 body 2. Rovnice: a) K2S2O5 + 2 HCl ⎯→ 2 KCl + 2 SO2 + H2O, za každou rovnici 2 body, celkem 4 body b) 2 KHSO3 ⎯→ K2S2O5 + H2O Úloha 4 Kovy v H2SO4
4 body
1. Fe + H2SO4 ⎯→ FeSO4 + H2 2. Cu + 2 H2SO4 ⎯→ CuSO4 + SO2 + 2 H2O
1 bod 3 body
13
Řešení kontrolního testu školního kola ChO kat. B 2010/2011
II. Organická chemie Úloha 1 Příprava a reakce alkenů
1.
13 bodů CH3
CH3
CH3
CH3
BH2
OH
OH
Cl
Cl A
B
C
D
1 bod za každou strukturu (celkem 4 body)
2.
majoritní
minoritní
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH2
1 bod za obě struktury, 0,5 bodu za určení majoritního produktu (celkem 1,5 bodu) Zajcevovo pravidlo 0,5 bodu 3. CH3
Br
CH3 Br
A
Br
B
Br
C Br
Br
CH3
CH3 H3C CH3
CH3 E
D
CH3 Br
F
G
7 bodů Úloha 2 Izomery CH3
CH2
7 bodů CH3
CH3 CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH2
CH3 * * CH3
CH3 * * CH3
CH3
0,5 bodu za každý vzorec (celkem 6 bodů) 1 bod za označené asymetrické atomy uhlíku (pouze jsou-li označeny všechny a není označen žádný další) 14
Řešení kontrolního testu školního kola ChO kat. B 2010/2011 Úloha 3 Oxidace a redukce alkenů
1.
10 bodů
H2 kat. Pd
CH3 CH3
1 bod
CH3
1 bod
CH3 CH3
1 bod
CH3 H2 Raney Ni
CH3 CH2 1 bod
CH3 CH3
CH3 KMnO4 H2O, OH-
HO HO
1. O3 2. Zn, kys. octová
H H
1. O3 2. H2O2
CH3 O
O
CH3
2 body
CH3
2 body
CH3
HCOOH O
celkem 8 bodů 2. Raneyův nikl je hydrogenační katalyzátor. Připravuje se ze slitiny hliníku s niklem působením alkalického hydroxidu. Hydroxid vytěsní hliník ve formě hlinitanů a zbyde samotný nikl o vel2 body ké porózitě a tím i s velkým aktivním povrchem.
15
Chemická olympiáda Autorská řešení soutěžních úloh školního kola kategorie B 47. ročník – 2010/2011 Autoři kategorie B:
Redakce: Vydal:
Mgr. Petr Cígler, Ph.D., Ing. Lucie Drábová, Ing. Petra Ménová, doc. RNDr. Václav Slovák, Ph.D. doc. RNDr. Pavel Coufal, Ph.D., doc. RNDr. Jan Kotek, Ph.D., prof. Ing. František Liška, CSc. Mgr. Jindřiška Pátečková, RNDr. Jiřina Svobodová Bc. Ladislav Nádherný Vydavatelství VŠCHT Praha – 50 ks
ISBN:
978-80-7080-758-3
Odborná recenze:
Pedagogická recenze:
